4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-cyclohexylbutanamide | 1542235-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-cyclohexylbutanamide
• CAS: 1542235-55-1
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂Si
• 分子量: 299.529
• InChiKey: AKSOVXYRVAWGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以85%的产率得到4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-cyclohexylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  室温下光诱导、铜催化酰胺与未活化的仲烷基卤化物的烷基化

  摘要：

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。

  DOI：

  10.1021/ja4126609