3-isothiocyanato-1,2,3-triphenylcyclopropene | 86869-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-isothiocyanato-1,2,3-triphenylcyclopropene
• 英文别名: 3-Isothiocyano-1,2,3-triphenyl-cyclopropene；(1-isothiocyanato-2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 86869-57-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: ARJBGYODYLDCAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-isothiocyanato-1,2,3-triphenylcyclopropene 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到methyl(1,2,3-triphenyl-1-cyclopropen-3-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  Gonda, Josef; Kristian, Pavol; Danihel, Ivan, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 1, p. 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴-2,3-二苯基-1-环丙并-2-烯基)苯 、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-isothiocyanato-1,2,3-triphenylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  N,S 中心基团在环丙烯和环庚三烯环周边的快速可逆迁移

  摘要：

  1,2,3-三苯基环丙烯和环庚三烯的相应衍生物中N-中心(NCS)和S-中心(SPh, SC3Ph3, SC(OEt)=S)基团环行重排的动力学和机制研究了动态1H和13C核磁共振光谱学。异硫氰酸酯基团的迁移通过离解-重组机制发生，中间形成紧密的离子对。环丙烯和环庚三烯环周边的苯硫基迁移是通过 1,2-移位机制发生的。发现O-乙基二硫代碳酸酯基团在S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)-O-乙基二硫代碳酸酯中的重排通过3,3-σ迁移机制发生。通过X射线分析研究了O-乙基S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)二硫代碳酸酯的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/bf02498157

文献信息

• Structure and rearrangements of 3-Iso(thio,seleno)cyanato-1,2,3-triarylcyclopropenes
  作者：I. E. Mikhailov、G. A. Dushenko、G. Reck、B. Schulz、O. I. Mikhailova、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428006110066

  日期：2006.11

  A series of new fluctional 3-iso(thio,seleno)cyanato-1,2,3-triarylcyclopropenes was synthesized. The structure of compounds was proved by H-1 and C-13 NMR, IR, and mass spectra, and that of 3-(1,2,3-triphenylcyclopropenyl) isothiocycnate was confirmed by X-ray crystallography. In compounds under consideration by means of H-1 and C-13 NMR was discovered and investigated a fast reversible migration of isocyanato, isothiocyanato, and isoselenocyanato groups along the perimeter of the theree-membered ring proceeding according to the dissociation-recombination mechanism.
• GONDA, G.;KRISTIAN, P.;DANIHEL, J., Z. CHEM., 1983, 23, N 1, 18
  作者：GONDA, G.、KRISTIAN, P.、DANIHEL, J.

  DOI：——

  日期：——