2,3-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-chloroethyl)aminocarbonyl]naphthalene | 591754-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-chloroethyl)aminocarbonyl]naphthalene
• 英文别名: 2-N,3-N-bis[(2S)-1-chloro-4-methylpentan-2-yl]naphthalene-2,3-dicarboxamide
• CAS: 591754-01-7
• 化学式: C₂₄H₃₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 451.436
• InChiKey: JXTGOEZUBOSCMV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-chloroethyl)aminocarbonyl]naphthalene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.3%的产率得到2,3-bis[(4'S)-isobutyloxazolin-2'-yl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型手性萘双恶唑啉配体的合成研究

  摘要：

  摘要 研究了含萘基的手性C 2 对称取代双恶唑啉配体的合成。2,3-萘二甲酸乙酯与氨基醇反应，所得酰胺用SOCl 2 处理，然后在甲苯中与Et 3 N反应，得到所需的双恶唑啉。2,3-萘二甲腈与氨基醇反应生成 N-(1'-苯基-2'-羟乙基)-2,3-萘二甲酰亚胺 1. 2,3-萘二甲酸与亚硫酰氯反应生成 2,3-萘二甲酸环酐而不是相应的2,3-萘二甲酰二氯，前者与氨基醇反应也得到化合物1。后两种策略不能得到目标双恶唑啉。

  DOI：

  10.1081/scc-120018687
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-bis[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-chloroethyl)aminocarbonyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型手性萘双恶唑啉配体的合成研究

  摘要：

  摘要 研究了含萘基的手性C 2 对称取代双恶唑啉配体的合成。2,3-萘二甲酸乙酯与氨基醇反应，所得酰胺用SOCl 2 处理，然后在甲苯中与Et 3 N反应，得到所需的双恶唑啉。2,3-萘二甲腈与氨基醇反应生成 N-(1'-苯基-2'-羟乙基)-2,3-萘二甲酰亚胺 1. 2,3-萘二甲酸与亚硫酰氯反应生成 2,3-萘二甲酸环酐而不是相应的2,3-萘二甲酰二氯，前者与氨基醇反应也得到化合物1。后两种策略不能得到目标双恶唑啉。

  DOI：

  10.1081/scc-120018687

文献信息

• Studies on the Synthesis of Novel Chiral Naphthylene Bisoxazoline Ligands
  作者：Zhan-Yue Wang、Da-Ming Du、Di Wu、Wen-Ting Hua

  DOI：10.1081/scc-120018687

  日期：2003.1.5

  alcohol give N- (1′-phenyl-2′-hydroxyethyl)-2,3-naphthylenedicarboximide 1. The 2,3-naphthylenedicarboxylic acid reacted with thionyl chloride give the 2,3-Naphthalenedicarboxylic acid cyclic anhydride rather than corresponding 2,3-naphthalenedicarboxylic acid dichloride, the former reacted with amino alcohol also give compound 1. The later two strategies cannot give the target bisoxazoline.

  摘要 研究了含萘基的手性C 2 对称取代双恶唑啉配体的合成。2,3-萘二甲酸乙酯与氨基醇反应，所得酰胺用SOCl 2 处理，然后在甲苯中与Et 3 N反应，得到所需的双恶唑啉。2,3-萘二甲腈与氨基醇反应生成 N-(1'-苯基-2'-羟乙基)-2,3-萘二甲酰亚胺 1. 2,3-萘二甲酸与亚硫酰氯反应生成 2,3-萘二甲酸环酐而不是相应的2,3-萘二甲酰二氯，前者与氨基醇反应也得到化合物1。后两种策略不能得到目标双恶唑啉。