N-[(1-benzofuran-2-yl) methyl]cyclopentanamine | 1038232-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-[(1-benzofuran-2-yl) methyl]cyclopentanamine
• 英文别名: N-(benzofuran-2-ylmethyl)cyclopentanamine；N-(1-benzofuran-2-ylmethyl)cyclopentanamine
• CAS: 1038232-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD11157439
• 分子量: 215.295
• InChiKey: INZATFLOOKNDKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-benzofuran-2-yl) methyl]cyclopentanamine 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-{[(1-benzofuran-2-yl)methyl](cyclopentyl)amino}-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1-benzofuran-2-yl) methyl]cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVE MODULATORS OF TRYPTOPHAN CATABOLISM<br/>[FR] MODULATEURS DÉRIVÉS D'URÉE DU CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
  申请人：E THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2019229464A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  There are described compounds of formula (I): (I) and their use as a medicament in the treatment of diseases associated with the abnormal or elevated catabolism of tryptophan, such as, cancer, immunosuppression, viral infection, depression, a neurodegenerative disorder, trauma, age-related cataracts, organ transplant rejection, or an autoimmune disorder in a patient.

  公式(I)描述了以下化合物：(I)及其作为药物用于治疗与色氨酸异常或升高分解代谢相关的疾病，例如，癌症、免疫抑制、病毒感染、抑郁症、神经退行性疾病、创伤、年龄相关性白内障、器官移植排斥或患者的自身免疫疾病。
• UREA DERIVATIVE MODULATORS OF TRYPTOPHAN CATABOLISM
  申请人：E-Therapeutics plc

  公开号：EP3802503A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• MODULATORS OF TRYPTOPHAN CATABOLISM
  申请人：E-Therapeutics PLC

  公开号：US20210238139A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  There are described compounds of formula (I): (I) and their use as a medicament in the treatment of diseases associated with the abnormal or elevated catabolism of tryptophan, such as, cancer, immunosuppression, viral infection, depression, a neurodegenerative disorder, trauma, age-related cataracts, organ transplant rejection, or an autoimmune disorder in a patient.