N-{4-[(3-chloropropyl)methylamino]-2-butynyl}-2-pyrrolidone hydrochloride | 110797-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-{4-[(3-chloropropyl)methylamino]-2-butynyl}-2-pyrrolidone hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-((3-Chloropropyl)methylamino)-2-butynyl)-2-pyrrolidinone hydrochloride；1-[4-[3-chloropropyl(methyl)amino]but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 110797-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂O*ClH
• 分子量: 279.21
• InChiKey: VABQBLVRCCODEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(3-chloropropyl)methylamino]-2-butynyl}-2-pyrrolidone hydrochloride 以 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-1-[4-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-but-2-ynyl]-azetidinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  oxotremorine的3-和4-卤代烷基叔胺类似物作为强毒蕈碱激动剂的前药。

  摘要：

  合成了一系列与毒蕈碱剂oxotremorine有关的3-和4-卤代烷基叔胺。该化合物在中性水溶液中环化成季铵盐，与母体卤代烷基胺相反，季铵盐在体外是有效的毒蕈碱激动剂。当全身性给予小鼠时，卤代烷基胺产生中枢（震颤和镇痛）和外周（唾液化）毒蕈碱作用。中央效能取决于环化速率和给药途径。N-甲基-N-（4-氯丁基）胺衍生物7快速环化（t1 / 2在37°C下不到0.4分钟）并在iv注射但在ip注射时没有震颤，而N-甲基-N-（ 3-氯丙基）胺3缓慢环化（t1 / 2 = 436分钟），并且通过任一给药途径均无震颤。N-甲基-N-（3-溴丙基）胺4（t1 / 2 = 11分钟）及其碘代类似物5（t1 / 2 = 14分钟）在诱发静脉内和腹膜内注射毒蕈碱效果方面非常有效。老鼠。结论是，氧代苯丁胺的卤代烷基胺类似物可以在体内用作强季铵盐的前药，并且它们能够绕过血盐对这类盐的血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/jm00396a024
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-<(3-hydroxypropyl)methylamino>-2-butynyl>-2-pyrrolidone 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-{4-[(3-chloropropyl)methylamino]-2-butynyl}-2-pyrrolidone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  oxotremorine的3-和4-卤代烷基叔胺类似物作为强毒蕈碱激动剂的前药。

  摘要：

  合成了一系列与毒蕈碱剂oxotremorine有关的3-和4-卤代烷基叔胺。该化合物在中性水溶液中环化成季铵盐，与母体卤代烷基胺相反，季铵盐在体外是有效的毒蕈碱激动剂。当全身性给予小鼠时，卤代烷基胺产生中枢（震颤和镇痛）和外周（唾液化）毒蕈碱作用。中央效能取决于环化速率和给药途径。N-甲基-N-（4-氯丁基）胺衍生物7快速环化（t1 / 2在37°C下不到0.4分钟）并在iv注射但在ip注射时没有震颤，而N-甲基-N-（ 3-氯丙基）胺3缓慢环化（t1 / 2 = 436分钟），并且通过任一给药途径均无震颤。N-甲基-N-（3-溴丙基）胺4（t1 / 2 = 11分钟）及其碘代类似物5（t1 / 2 = 14分钟）在诱发静脉内和腹膜内注射毒蕈碱效果方面非常有效。老鼠。结论是，氧代苯丁胺的卤代烷基胺类似物可以在体内用作强季铵盐的前药，并且它们能够绕过血盐对这类盐的血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/jm00396a024

文献信息

• RINGDAHL, BJORN;ROCH, MARGARETH;JENDEN, DONALD J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 160-164
  作者：RINGDAHL, BJORN、ROCH, MARGARETH、JENDEN, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• Tertiary 3- and 4-haloalkylamine analogs of oxotremorine as prodrugs of potent muscarinic agonists
  作者：Bjorn Ringdahl、Margareth Roch、Donald J. Jenden

  DOI：10.1021/jm00396a024

  日期：1988.1

  A series of tertiary 3- and 4-haloalkylamines related to the muscarinic agent oxotremorine was synthesized. The compounds cyclized in neutral aqueous solution to quaternary ammonium salts, which, in contrast to the parent haloalkylamines, were potent muscarinic agonists in vitro. When administered systemically to mice, the haloalkylamines produced central (tremor and analgesia) and peripheral (salivation)

  合成了一系列与毒蕈碱剂oxotremorine有关的3-和4-卤代烷基叔胺。该化合物在中性水溶液中环化成季铵盐，与母体卤代烷基胺相反，季铵盐在体外是有效的毒蕈碱激动剂。当全身性给予小鼠时，卤代烷基胺产生中枢（震颤和镇痛）和外周（唾液化）毒蕈碱作用。中央效能取决于环化速率和给药途径。N-甲基-N-（4-氯丁基）胺衍生物7快速环化（t1 / 2在37°C下不到0.4分钟）并在iv注射但在ip注射时没有震颤，而N-甲基-N-（ 3-氯丙基）胺3缓慢环化（t1 / 2 = 436分钟），并且通过任一给药途径均无震颤。N-甲基-N-（3-溴丙基）胺4（t1 / 2 = 11分钟）及其碘代类似物5（t1 / 2 = 14分钟）在诱发静脉内和腹膜内注射毒蕈碱效果方面非常有效。老鼠。结论是，氧代苯丁胺的卤代烷基胺类似物可以在体内用作强季铵盐的前药，并且它们能够绕过血盐对这类盐的血脑屏障。