(+)-thaligrisine | 93780-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-thaligrisine
• 英文别名: Thaligrisine；(1S)-1-[[4-[5-[[(1R)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-methoxyphenoxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 93780-78-0
• 化学式: C₃₇H₄₂N₂O₆
• 分子量: 610.75
• InChiKey: ZKGBUDJODLZAHS-IOWSJCHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-thaligrisine 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-7,7'-O,O-diacetylthaligrisine
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzyltetrahydroisoquinolines, a New Class of Inhibitors of the Mitochondrial Respiratory Chain Complex I

  摘要：

  从 Xylopia columbiana 果实中分离出了四种双苄基四氢异喹啉生物碱 (-)-medelline、(+)-antioquine、(+)-aromoline 和 (+)-obamegine。这些化合物、之前分离出的生物碱(+)-thaligrisine和(+)-isotetrandrine以及它们的O-乙酰化衍生物作为哺乳动物呼吸链的抑制剂，在牛肉心脏的膜下心房颗粒上进行了检测。结果表明，这些生物碱是线粒体复合体 I 的选择性抑制剂，作用范围为 0.15 - 4.71 δM。O 乙酰化增加了它们的亲脂性，从而大大提高了抑制效力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-818921