1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)-2-nitroguanidine；1-(hydroxymethyl)-2-nitroguanidine
• 化学式: C₂H₆N₄O₃
• 分子量: 134.095
• InChiKey: ZNVQXRRMIMPYHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-chloromethyl-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  高能硝基胍衍生物的合成

  摘要：

  获得了新的富含能量的2-硝基胍衍生物。该合成基于 1-氯甲基-2-硝基胍的反应，该反应是通过 1-羟甲基-2-硝基胍与叠氮化钠或N-硝胺的盐氯化获得的。合成的化合物可以作为复合固体推进剂和炸药组合物的潜在成分。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3217-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromomethyl-2-nitroguanidine 在 silver nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  高能硝基胍衍生物的合成

  摘要：

  获得了新的富含能量的2-硝基胍衍生物。该合成基于 1-氯甲基-2-硝基胍的反应，该反应是通过 1-羟甲基-2-硝基胍与叠氮化钠或N-硝胺的盐氯化获得的。合成的化合物可以作为复合固体推进剂和炸药组合物的潜在成分。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3217-0

文献信息

• Alkylation of tetrazoles with 1-chloromethyl-2-nitroguanidine
  作者：P. B. Gordeev、G. A. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3258-4

  日期：2021.8

  The base-mediated reactions of 1-chloromethyl-2-nitroguanidine with a series of tetrazoles in different solvents were studied. 1-[(5-Methyl-1H-tetrazol-1-yl)methyl]-2-nitroguanidine, 1-[(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)methyl]-2-nitroguanidine, and 2-nitro-1-[(1H-tetrazol-1-yl)-methyl]guanidine were synthesized for the first time.

  研究了1-氯甲基-2-硝基胍与一系列四唑在不同溶剂中的碱介导反应。1-[(5-Methyl-1 H -tetrazol-1-yl)methyl]-2-nitroguanidine, 1-[(5-amino-1 H -tetrazol-1-yl)methyl]-2-nitroguanidine, 和 2首次合成了-硝基-1-[(1 H-四唑-1-基)-甲基]胍。
• 2-nitroguanidine derivatives: X. Synthesis and nitration of 4-nitriminotetrahydro-1,3,5-oxadiazine and 2-nitriminohexahydro-1,3,5-triazine and their substituted derivatives
  作者：E. L. Metelkina

  DOI：10.1134/s1070428007100041

  日期：2007.10

  A new synthetic procedure was developed to obtain 1-hydroxymethyl-2- nitroguanidine from 2-nitroguanidine and formaldehyde without catalyst. Reactions of 2-nitroguanidine and its 1-methyl- and 1-phenylsubstituted derivatives with formaldehyde and urotropin under acid catalysis resulted in 4-nitriminotetrahydro1,3,5-oxadiazine and 2-nitriminohexahydro-1,3,5-triazine and their methyl- and phenyl-substituted derivatives, whose nitration with concn. HNO3 in the presence of acetic anhydride and concn. H2SO4 depending on the temperature conditions led to the formation of 4-nitrimino-3,5-dinitrotetrahydro-1,3,5-oxadiazine, 3-methyl-4-nitrimino5-nitrotetrahydro-1,3,5-oxadiazine, 2-nitrimino-5-nitrohexahydro-1,3,5-triazine, and 1,3,5-trinitro-hexahydro-1,3,5-triazine-2-one.