1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranose | 128947-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,6-diacetyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 128947-68-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₃S₂
• 分子量: 614.648
• InChiKey: NCXBREUHUYMOJL-RTJMFUJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solvent: Dichloromethane ; Methanol)
• 沸点：
  716.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  174.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  -1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖

  摘要：

  A-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）wurden mehrere，z。T. noch unbekannte 2-Tosyl-glucose hergestellt，在抗氧化剂Strukturstützen中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310751
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖二甲苯磺酰化

  摘要：

  反应产物乙酰化后，α，D-葡萄糖与2摩尔甲苯磺酰氯的部分甲苯磺酸化作用导致。产生结晶的α-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）。I的构成是由转化成已知的3,4,6-三乙酰基-2-甲苯磺酰基-β-甲基葡糖苷（VIII）而来，其由β-1,3,4,6-四乙酰基葡萄糖（V）制备被描述成为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310652

文献信息

• 1,6-Anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and the Corresponding Sulfoxides and Sulfone
  作者：Miloš Buděšínský、Jana Poláková、Michaela Hamerníková、Ivana Císařová、Tomáš Trnka、Miloslav Černý

  DOI：10.1135/cccc20060311

  日期：——

  Starting 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranose (3) was converted into 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-6-O-tosyl-β-D-glucopyranose (6) via intermediate glycosyl bromide 4 and S-thiouronium salt 5. Treatment of compound 6 with sodium methoxide gave 1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (thiolevoglucosan 2a). The isomeric sulfoxides 7 and 8 were prepared by selective oxidation of thiolevoglucosan 2a with hydrogen peroxide or 3-chloroperoxybenzoic acid. The structure of new compounds was confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy or by X-ray analysis; magnetic anisotropy of the sulfinyl and sulfonyl group has been discussed.

  将1,2,3,4-四O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（3）转化为2,3,4-三O-乙酰基-1-硫-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（6），通过中间体糖溴化物4和S-硫代脲盐5。用甲氧基钠处理化合物6得到1,6-脱水-1-硫-β-D-葡萄糖吡喃糖（硫代乙基葡萄糖2a）。异构的亚砜7和8通过过氧化氢或3-氯过氧苯甲酸选择性氧化硫代乙基葡萄糖2a制备。新化合物的结构通过¹H和¹³C核磁共振或X射线分析确认；讨论了亚砜基和磺酰基的磁各向异性。
• Synthesis of sulfur-linked analogues of nigerose, laminarabiose, laminaratriose, gentiobiose, gentiotriose, and laminaran trisaccharide Y
  作者：Marie-Odile Contour-Galcera、Jean-Michel Guillot、Carmen Ortiz-Mellet、Françoise Pflieger-Carrara、Jacques Defaye、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00339-8

  日期：1996.2

  Sulfur-linked analogues of 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose (nigerose), 3-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (laminarabiose), 6-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (gentiobiose), O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-D-glucos e (laminaratriose), O-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-gluco se (gentiotriose) and 3,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。
• Derivate der 3, 6-Anhydro-glucose und des Glucose-6-jodhydrins
  作者：E. Hardegger、O. Jucker

  DOI：10.1002/hlca.19490320375

  日期：——

  Aus den Derivaten I, Ia, VIII des Glucose-6-jodhydrins wurden das Saccharin-Derivat V, das an C-2 tosylierte Chinovosid II, das Glucose-pyridinium-tosylat IX und eine Verbindung unbekannter Konstitution hergestellt.

  Aer den Derivaten I，Ia，VIII des Glucose-6-jodhydrins wurden das Saccharin-Derivat V，das C-2 tosylierte Chinovosid II，das Glucose-pyridinium-tosylat IX und eine Verbindung ununkankanter Konstitution hergestellt。
• Stanek; Tajmr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1013,1015
  作者：Stanek、Tajmr

  DOI：——

  日期：——
• A novel route to 1,4-anhydro derivatives of β-d-galactopyranose
  作者：Clive Bullock、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84136-i

  日期：1990.3