2-(3-phenylpropyl)quinazolin-4(3H)-one | 852460-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-phenylpropyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 852460-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MBCPZBAJDMLWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of chemokine receptor CCR4 antagonist

  摘要：

  The present study reports the identification and hits to leads optimization of chemokine receptor CCR4 antagonists. Compound 12 is a high affinity, non-cytotoxic antagonist of CCR4 that blocks the functional activity mediated by the receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.084
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Phenylbutanoyl)amino]benzamide 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以65%的产率得到2-(3-phenylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of chemokine receptor CCR4 antagonist

  摘要：

  The present study reports the identification and hits to leads optimization of chemokine receptor CCR4 antagonists. Compound 12 is a high affinity, non-cytotoxic antagonist of CCR4 that blocks the functional activity mediated by the receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.084

文献信息

• Synthesis of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives via Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative and Deaminative Coupling Reaction of 2-Aminophenyl Ketones and 2-Aminobenzamides with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01082

  日期：2019.5.3

  highly selective for the dehydrogenative coupling reaction of 2-aminophenyl ketones with amines to form quinazoline products. The deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with amines led to the efficient formation of quinazolinone products. The catalytic coupling method provides an efficient synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives without using any reactive reagents or forming

  发现原位形成的钌催化体系（[Ru] / L）对2-氨基苯基酮与胺的脱氢偶联反应形成喹唑啉产物具有高度选择性。2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氨基偶联反应导致喹唑啉酮产物的有效形成。催化偶合方法可有效合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，而无需使用任何反应性试剂或形成任何有毒副产物。