2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,4R,5S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl ester | 557103-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,4R,5S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl ester
• CAS: 557103-96-5
• 化学式: C₂₀H₃₈Cl₃NO₃Si₂
• 分子量: 503.057
• InChiKey: LOAXDRZZKIIHJF-OAGGEKHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,4R,5S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl ester 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-((1R,2S,3R,4S,6S)-3,4-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺碱介导的中环己烯氧化物的重排：氨基和叠氮基环己烯醇的不对称合成。

  摘要：

  已经探索了两种不同的用于合成含氨基和叠氮基的环己醇的手性锂酰胺基途径。第一个策略涉及非对映选择性制备新型内消旋叠氮基环己烯氧化物及其随后使用手性碱的对映选择性重排。用这种方法，证明了二苯基膦酰基氮保护基是最佳的，并获得了47-68％ee的叠氮基环己烯醇。特别值得注意的是在氮丙啶存在的情况下环氧化物平滑重排成烯丙醇：在优化的手性碱条件下，氮丙啶基本不受影响。还研究了引入氨基官能团的第二种更直接的策略：（1S，4R，5S）-和（1R，4R，5S）-4,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己-2-烯醇，

  DOI：

  10.1039/b210608f
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,4RS,5SR)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexene oxide 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (1R,2S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,4R,5S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺碱介导的中环己烯氧化物的重排：氨基和叠氮基环己烯醇的不对称合成。

  摘要：

  已经探索了两种不同的用于合成含氨基和叠氮基的环己醇的手性锂酰胺基途径。第一个策略涉及非对映选择性制备新型内消旋叠氮基环己烯氧化物及其随后使用手性碱的对映选择性重排。用这种方法，证明了二苯基膦酰基氮保护基是最佳的，并获得了47-68％ee的叠氮基环己烯醇。特别值得注意的是在氮丙啶存在的情况下环氧化物平滑重排成烯丙醇：在优化的手性碱条件下，氮丙啶基本不受影响。还研究了引入氨基官能团的第二种更直接的策略：（1S，4R，5S）-和（1R，4R，5S）-4,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己-2-烯醇，

  DOI：

  10.1039/b210608f