N-[3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl]-1,2-benzenediamine | 262357-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl]-1,2-benzenediamine
• 英文别名: 1-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]benzene-1,2-diamine；2-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 262357-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• mdl: MFCD11196009
• 分子量: 216.286
• InChiKey: KJCGISCAQCJRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl]-1,2-benzenediamine 、 5-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-chloro-N-[2-(3-imidazol-1-ylpropylamino)phenyl]-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  源自天然配体二羟基吲哚的 Nurr1 激动剂的结构引导设计

  摘要：

  最近发现神经保护性转录因子 Nurr1 与多巴胺代谢物 5,6-二羟基吲哚 （DHI） 结合，从而从天然模板获得 Nurr1 配体设计。我们在计算机中筛选了一组定制的 14 k 扩展 DHI 类似物，用于优化的后代，以选择 24 个候选物进行微量合成和体外测试。6 个主要命中中有 3 个被验证为具有高达亚微摩尔结合亲和力的新型 Nurr1 激动剂，突出了 Nurr1 表面区域衬螺旋 12 的成药性。体外分析证实了 DHI 后代的细胞靶标参与，并证明了联合 Nurr1 激动剂治疗的显着累加效应，表明介导 Nurr1 激活的不同结合位点，这可能为 Nurr1 调节开辟新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00852
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-nitroaniline 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以yielding the entitled compound (3.503 g) as black solid的产率得到N-[3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl]-1,2-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivative, hair growth promoter and external composition for skin using the same

  摘要：

  以下为公式（I）所表示的苯并咪唑衍生物或其盐： 其中，A和B中的一个是由R1表示的C10-30烃基，另一个是—（CH2）n—NR2R3；R2和R3分别代表H、低碳基、苯基或苄基，或—NR2R3可以是具有3-7个成员的杂环，或者—CONR5—（CH2）n—NR2R3可以是以下群（W）： 其中，R2为H、低碳基、苯基或苄基，环E为6或7个成员的杂环；R4从H、卤素、氰基、三氟甲基、低碳基等组中选择；R5为H、低碳基、低酰基或低碳基氨基酰基；m为0或1；n为0-5的整数。 该苯并咪唑衍生物或其盐具有优异的促进头发生长和再生的作用，可用于哺乳动物，特别是人类的脱发护理、改善或预防。

  公开号：

  US06204264B1

文献信息

• US6204264B1
  申请人：——

  公开号：US6204264B1

  公开（公告）日：2001-03-20