5-(4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-furan-2-carboxylic acid | 877842-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-isonicotinic acid；2-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 877842-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: LBNPQIFBNPWSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-furan-2-carboxylic acid 、 1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HETEROARYLMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHTALAZINONE SUBSTITUES PAR UN GROUPE 4-HETEROARYLMETHYLE

  摘要：

  化合物的公式（I）：用于治疗癌症或其他通过抑制PARP改善的疾病，其中：A和B一起代表可选择取代的融合芳香环；X可以是NRx或CRxRy；如果X=NRx，则n为1或2，如果X=CRxRy，则n为1；Rx从H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环烷基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；Ry从H，羟基，氨基中选择；或Rx和Ry可以一起形成螺环C3-7环烷基或杂环烷基；RC1和RC2独立地从氢和C1-4烷基组中选择，或者当X为CRxRy时，RC1、RC2、Rx和Ry，连同它们附着的碳原子，可以形成可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：（i）公式（i），其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1、Y2和Y3可以是N；和（ii）公式（ii），其中Q为O或S。

  公开号：

  WO2006021801A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidenemethyI)-isonicotinic acid 在 肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-HETEROARYLMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHTALAZINONE SUBSTITUES PAR UN GROUPE 4-HETEROARYLMETHYLE

  摘要：

  化合物的公式（I）：用于治疗癌症或其他通过抑制PARP改善的疾病，其中：A和B一起代表可选择取代的融合芳香环；X可以是NRx或CRxRy；如果X=NRx，则n为1或2，如果X=CRxRy，则n为1；Rx从H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环烷基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；Ry从H，羟基，氨基中选择；或Rx和Ry可以一起形成螺环C3-7环烷基或杂环烷基；RC1和RC2独立地从氢和C1-4烷基组中选择，或者当X为CRxRy时，RC1、RC2、Rx和Ry，连同它们附着的碳原子，可以形成可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：（i）公式（i），其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1、Y2和Y3可以是N；和（ii）公式（ii），其中Q为O或S。

  公开号：

  WO2006021801A1

文献信息

• Phthalazinone derivatives
  申请人：Javaid Hashim Muhammad

  公开号：US20060063767A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  A compound of formula (I): for use in treating cancer or other diseases ameliorated by the inhibition of PARP, wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NR X or CR X R Y ; if X=NR X then n is 1 or 2 and if X=CR X R Y then n is 1; R X is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-20 alkyl, C 5-20 aryl, C 3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; R Y is selected from H, hydroxy, amino; or R X and R Y may together form a spiro-C 3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; R C1 and R C2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl, or when X is CR X R Y , R C1 , R C2 , R X and R Y , together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; R 1 is selected from H and halo; and Het is selected from: where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N, where only one or two of Y 1 , Y 2 and Y 3 can be N; and where Q is O or S.

  化合物式（I）的复合物：用于治疗由于抑制PARP而改善的癌症或其他疾病，其中：A和B在一起表示一个可选择取代的融合芳香环；X可以是NRX或CRXRY；如果X = NRX，则n为1或2，如果X = CRXRY，则n为1；RX从以下组中选择：H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基基团；RY从H，羟基，氨基中选择；或者RX和RY可以一起形成螺旋C3-7环烷基或杂环基；RC1和RC2分别从氢和C1-4烷基中选择，或者当X为CRXRY时，RC1，RC2，RX和RY与它们附着的碳原子一起可以形成可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1，Y2和Y3可以是N；以及Q为O或S。
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Muhammad Hashim

  公开号：US20090163477A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A compound of formula (I): for use in treating cancer or other diseases ameliorated by the inhibition of PARP, wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NR X or CR X R Y ; if X═NR X then n is 1 or 2 and if X═CR X R Y then n is 1; R X is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-20 alkyl, C 5-20 aryl, C 3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; R Y is selected from H, hydroxy, amino; or R X and R Y may together form a spiro-C 3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; R C1 and R C2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl, or when X is CR X R Y , R C1 , R C1 , R C2 , R X and R Y , together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; R 1 is selected from H and halo; and Het is selected from: where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N, where only one or two of Y 1 , Y 2 and Y 3 can be N; and where Q is O or S.

  公式（I）的化合物：用于治疗由于PARP抑制而改善的癌症或其他疾病，其中：A和B共同表示一个可选取的，融合芳香环；X可以是NRX或CRXRY；如果X═NRX，则n为1或2，如果X═CRXRY，则n为1；RX从H，可选取的取代C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；RY从H，羟基，氨基中选择；或者RX和RY可以共同形成一个螺旋C3-7环烷基或杂环基；RC1和RC2从氢和C1-4烷基中独立选择，或者当X为CRXRY时，RC1，RC1，RC2，RX和RY可以与它们附着的碳原子共同形成一个可选取的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1，Y2和Y3可以是N；并且Q为O或S。
• 4-HETEROARYLMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1791827A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7407957B2
  申请人：——

  公开号：US7407957B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• US7666870B2
  申请人：——

  公开号：US7666870B2

  公开（公告）日：2010-02-23