1-Ethoxycarbonyl-2-thiobiurea | 65693-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonyl-2-thiobiurea
• 英文别名: ethyl N-[(carbamoylamino)carbamothioyl]carbamate
• CAS: 65693-46-1
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: RRMRQMPOOMJSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-2-thiobiurea 、 sodium hydroxide 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURZER F.; SECKER J. L., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 15, 1999-2006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酰甲酸乙酯 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURZER F.; SECKER J. L., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 15, 1999-2006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of biureas—I
  作者：Frederick Kurzer、Jane L. Secker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80391-8

  日期：1977.1

  The interaction of ethoxycarbonyl isothiocyanate with semicarbazides or thiosemicarbazides produces 1-ethoxycarbonyl-2-thiobiureas or bithioureas, respectively. The former are cyclisable to 2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-l,3,4-thiadiazole in acid, or to 2(H)-carbamoyl-3-hydroxy-5-alkylthio-1,2,4-triazoles, and thence to 3-hydroxy-5-mercapto-1,2,4-triazole in alkaline media. The ring-closure of the

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。