2-(but-2-yn-1-yl)naphthalene | 1234580-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(but-2-ynyl)naphthalene；2-but-2-ynylnaphthalene
• CAS: 1234580-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: JREUMTFXEYQUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-yl)naphthalene 、 频那醇硼烷 在 C₄₁H₃₆Cl₂CoP₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  高区域选择性钴催化内炔烃的硼氢化

  摘要：

  利用新开发的环丙烷基二膦配体修饰的钴催化剂，实现了不对称内炔烃的高选择性硼氢化反应，该反应具有独特的区域选择性、广泛的底物范围和良好的官能团相容性。目前的协议能够合成新的烯基硼酸盐，并提高了生物活性化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202208473
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-ylmethyl but-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-(but-2-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones

  摘要：

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja1035557

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Alk-2-ynes with Tertiary Silanes
  作者：Hongfang Li、Chengbo Yang、Dongyang Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00563

  日期：——

  Selectivity control in the addition reactions of internal alkynes that bear two similar substituents presents a big challenge in modern organic synthesis. Herein we report that β-(E)-selective hydrosilylation of alk-2-ynes with tertiary silanes can be achieved by using Co2(CO)8 as the catalyst. Under the catalytic reaction conditions, a wide range of alk-2-ynes can be converted into vinylsilanes with

  带有两个相似取代基的内部炔烃加成反应的选择性控制对现代有机合成提出了巨大的挑战。在此我们报道了通过使用Co 2 (CO) 8作为催化剂可以实现烷-2-炔与叔硅烷的β-( E )-选择性氢化硅烷化。在催化反应条件下，多种烷-2-炔可以转化为乙烯基硅烷，其中β-( E )异构体作为主要或唯一的氢化硅烷化产物。机理研究表明炔桥二钴物质是可能的中间体。烯基桥联二钴甲硅烷基中间体中取代基之间的空间排斥被认为是引起观察到的区域选择性的关键因素。