5-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid | 1172581-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid；5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-5,8-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
• CAS: 1172581-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 319.704
• InChiKey: QKBICNQNLCNGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 zinc(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ZnO Nanoparticles-Catalyzed Cyclocondensation Reaction of Arylmethylidenepyruvic Acids with 6-Aminouracils

  摘要：

  芳基亚甲基丙酮酸与 6- 的新型、高效、无溶剂环缩合反应 提出的氨基尿嘧啶使用催化量的氧化锌纳米颗粒（ZnO Nps）作为可回收催化剂，在 70 °C 下进行。 该方案具有产率高（91-98%）、易于后处理、反应时间极短（2 小时）以及使用 环保程序。

  DOI：

  10.2174/1386207311316010005

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Hexahydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives from (Arylmethylidene)pyruvic Acids (=(3<i>E</i>)-4-Aryl-2-oxobut-3-enoic Acids) in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Shahrzad Abdolmohammadi、Bita Soleimanifard

  DOI：10.1002/hlca.200800318

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA series of new hexahydropyrido[2,3‐d]pyrimidine derivatives 3 were synthesized by the cyclocondensation reaction of (arylmethylidene)pyruvic acids (=(3E)‐4‐aryl‐2‐oxobut‐3‐enoic acids) 1 and 6‐aminouracils (=6‐aminopyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones) 2 in H2O under reflux conditions (Scheme 1, Table). This novel protocol has the advantages of facility, of easy workup, of high yields, and of an environmentally benign procedure. The structures of compounds 3a–3f were corroborated spectroscopically (IR, 1H‐ and 13C‐NMR, and EI‐MS). A plausible mechanism for the reaction is proposed (Scheme 2).
• ZnO Nanoparticles-Catalyzed Cyclocondensation Reaction of Arylmethylidenepyruvic Acids with 6-Aminouracils
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1386207311316010005

  日期：2013.1.1

  A new, efficient, and solvent-free cyclocondensation reaction of arylmethylidenepyruvic acids with 6- aminouracils is presented that uses a catalytic amount of ZnO nanoparticles (ZnO Nps) as a recyclable catalyst at 70 °C. This protocol has the advantages of high yields (91-98%), easy work-up, very short reaction time (2 h), and using environmentally friendly procedure.

  芳基亚甲基丙酮酸与 6- 的新型、高效、无溶剂环缩合反应 提出的氨基尿嘧啶使用催化量的氧化锌纳米颗粒（ZnO Nps）作为可回收催化剂，在 70 °C 下进行。 该方案具有产率高（91-98%）、易于后处理、反应时间极短（2 小时）以及使用 环保程序。