4-(2-([2,2'-bithiophen]-5-yl)vinyl)-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline | 1374429-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-([2,2'-bithiophen]-5-yl)vinyl)-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline
• CAS: 1374429-42-1
• 化学式: C₂₈H₁₉Br₂NS₂
• 分子量: 593.406
• InChiKey: FHCZWSVXFYFQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-([2,2'-bithiophen]-5-yl)vinyl)-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(2-(5'-(bis(ethylthio)methyl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)vinyl)-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  汞的荧光和比色探针（II）：电子给体和π共轭电桥的可调结构

  摘要：

  一系列新的分子内电荷转移（ICT）分子（化合物1，2，和3）通过各种供电子基团的噻吩附连到三苯胺骨架与醛基作为电子受体进行合成。基于乙硫醇与醛之间的保护反应，制备了相应的二硫缩醛（化合物S1，S2和S3），用作Hg 2+离子的新型比色和荧光化学传感器。此外，化合物S1还用于构建针对Hg 2+的基于化学反应的共轭聚合物探针（PS1）离子。在低至10 n M Hg 2+的存在下，化合物PS1的荧光强度出现明显变化。依赖于时间的DFT计算证实了传感过程是由ICT介导的。此外，化合物S1已成功应用于比例成像荧光法检测HeLa细胞中Hg 2+的显微成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201102376
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 、 diethyl ((4-(diphenylamino)benzyl)triphenyl)phosphonate 生成 4-(2-([2,2'-bithiophen]-5-yl)vinyl)-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  汞的荧光和比色探针（II）：电子给体和π共轭电桥的可调结构

  摘要：

  一系列新的分子内电荷转移（ICT）分子（化合物1，2，和3）通过各种供电子基团的噻吩附连到三苯胺骨架与醛基作为电子受体进行合成。基于乙硫醇与醛之间的保护反应，制备了相应的二硫缩醛（化合物S1，S2和S3），用作Hg 2+离子的新型比色和荧光化学传感器。此外，化合物S1还用于构建针对Hg 2+的基于化学反应的共轭聚合物探针（PS1）离子。在低至10 n M Hg 2+的存在下，化合物PS1的荧光强度出现明显变化。依赖于时间的DFT计算证实了传感过程是由ICT介导的。此外，化合物S1已成功应用于比例成像荧光法检测HeLa细胞中Hg 2+的显微成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201102376

文献信息

• Reaction-based probe for hydrogen sulfite: dual-channel and good ratiometric response
  作者：Xiaohong Cheng、Ping He、Zhicheng Zhong、Guijie Liang

  DOI：10.1002/bio.3117

  日期：2016.11

  backbone with aldehyde group as the electron acceptor. Based on the nucleophilic addition reaction between hydrogen sulfite and aldehyde, all compounds could act as ratiometric optical probe for hydrogen sulfite and displayed efficient chromogenic and fluorogenic signaling. Upon the addition of hydrogen sulfite anions, probe T3 displayed apparent fluorescent color changes from yellowish‐green to blue, with

  我们设计并合成了一系列新的分子内电荷转移（ICT）分子（化合物T1，T2和T3），方法是将各种给电子噻吩基团与醛基作为电子受体的三苯胺骨架相连。基于亚硫酸氢与醛之间的亲核加成反应，所有化合物均可作为亚硫酸氢的配比光学探针，并显示出有效的发色和发荧光信号。添加亚硫酸氢根阴离子后，探针T3表现出明显的荧光颜色变化，从黄绿色变为蓝色，并具有较大的发射波长偏移（Δλ= 120 nm）。T3以高灵敏度响应亚硫酸氢盐，并且检测限被确定为低至0.9μM。同时，还可以观察到紫外可见光谱的明显变化。由于与醛的特殊亲核加成反应，T3相对于其他阴离子显示出高选择性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.