(1S,5S,6R,7S,10R,13R,14R,18R,21S)-3,3,13,16,16,20,23,23-octamethyl-2,4,9,15,17-pentaoxahexacyclo[17.3.1.01,5.06,13.07,10.014,18]tricos-19-ene-7,21-diol | 139238-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S,10R,13R,14R,18R,21S)-3,3,13,16,16,20,23,23-octamethyl-2,4,9,15,17-pentaoxahexacyclo[17.3.1.01,5.06,13.07,10.014,18]tricos-19-ene-7,21-diol
• CAS: 139238-14-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇
• 分子量: 464.599
• InChiKey: QLSSNULKZAEFPM-USVXWARPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,10R,13R,14R,18R,21S)-3,3,13,16,16,20,23,23-octamethyl-2,4,9,15,17-pentaoxahexacyclo[17.3.1.01,5.06,13.07,10.014,18]tricos-19-ene-7,21-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-debenzoyl-1,2-acetonide-4-deacetyl-7-deoxy-9-dihydro-10-deacetylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的一些7-脱氧紫杉醇类似物的半合成。

  摘要：

  从干燥的红豆杉针中分离出来的紫杉碱B（3）被转化为6个新颖的7-脱氧紫杉醇类似物20、21a，b和23-25，它们在C1，C2和C4处都有结构变化。将揭示一种通过在C1-C2处通过亚苄基乙缩醛在C2处引入苯甲酰基官能团的方法。所有化合物对某些特征明确的人肿瘤细胞系几乎没有或没有可测量的细胞毒活性，这可能是由于C4处的未酰化羟基所致。

  DOI：

  10.1021/jo960438a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate 在 吡啶 、 咪唑 、 florisil 、 四氧化锇 、 Na₂O₄S₂ 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.17h， 生成 (1S,5S,6R,7S,10R,13R,14R,18R,21S)-3,3,13,16,16,20,23,23-octamethyl-2,4,9,15,17-pentaoxahexacyclo[17.3.1.01,5.06,13.07,10.014,18]tricos-19-ene-7,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3