5-(phenylethynyl)-1,10-phenanthroline | 251928-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-(2-Phenylethynyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 251928-01-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: OSNIUESUGRQXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 水合三氯化钌 、 5-(phenylethynyl)-1,10-phenanthroline 以 not given 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用三脚架敏化剂跨越分子-纳米晶半导体界面的长程电子转移

  摘要：

  四种三足感光剂，Ru(bpy)(2)(Ad-tripod-phen)(2+) (1), Ru(bpy)(2)(Ad-tripod-bpy)(2+) (2), Ru( bpy)(2)(C-tripod-phen)(2+) (3) 和 Ru(bpy)(2)(C-tripod-bpy)(2+) (4)（其中 bpy 是 2,2' -联吡啶，phen 是 1,10-菲咯啉，Ad-tripod-bpy (phen) 和 C-tripod-bpy (phen) 是基于 1,3,5,7-四苯基金刚烷的三脚架形 bpy (phen) 配体和四苯基甲烷，分别），已被合成和表征。三足敏化剂由一端连接到 Ru(II)-聚吡啶复合物的刚性杆臂和另一端与金属氧化物纳米颗粒表面结合的三个 COOR 基团组成。已在室温下研究了溶剂化和表面结合 1-4 的激发态和氧化还原特性。吸收光谱、发射光谱、当 1-4 与纳米晶（锐钛矿）TiO(2)

  DOI：

  10.1021/ja025840n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,10-菲罗啉 、 lithium phenylacetylide 在 四(三苯基膦)钯 9-METHOXY-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到5-(phenylethynyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用三脚架敏化剂跨越分子-纳米晶半导体界面的长程电子转移

  摘要：

  四种三足感光剂，Ru(bpy)(2)(Ad-tripod-phen)(2+) (1), Ru(bpy)(2)(Ad-tripod-bpy)(2+) (2), Ru( bpy)(2)(C-tripod-phen)(2+) (3) 和 Ru(bpy)(2)(C-tripod-bpy)(2+) (4)（其中 bpy 是 2,2' -联吡啶，phen 是 1,10-菲咯啉，Ad-tripod-bpy (phen) 和 C-tripod-bpy (phen) 是基于 1,3,5,7-四苯基金刚烷的三脚架形 bpy (phen) 配体和四苯基甲烷，分别），已被合成和表征。三足敏化剂由一端连接到 Ru(II)-聚吡啶复合物的刚性杆臂和另一端与金属氧化物纳米颗粒表面结合的三个 COOR 基团组成。已在室温下研究了溶剂化和表面结合 1-4 的激发态和氧化还原特性。吸收光谱、发射光谱、当 1-4 与纳米晶（锐钛矿）TiO(2)

  DOI：

  10.1021/ja025840n

文献信息

• A novel luminescent Ir(<scp>iii</scp>) complex for dual mode imaging: synergistic response to hypoxia and acidity of the tumor microenvironment
  作者：Zhong Han、Yanjun Wang、Yuncong Chen、Hongbao Fang、Hao Yuan、Xiangchao Shi、Bai Yang、Zhongyan Chen、Weijiang He、Zijian Guo

  DOI：10.1039/d0cc02328k

  日期：——

  A novel luminescent Ir(iii) complex with synergistic turn-on response to hypoxia and acidity was constructed, potentially useful for early cancer detection.

  一种新型的发光铱（III）配合物，具有对缺氧和酸性的协同开启响应，可能有助于早期癌症检测。
• 一种对肿瘤微环境pH/乏氧协同响应的金属 铱配合物及其应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN110818739B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明设计了一类能够在乏氧条件下荧光成像的磷光离子型铱配合物，具有如下结构：或者本发明利用所述磷光离子型铱配合物探针，在体外单层细胞和三维肿瘤多细胞球中实现了对酸化和乏氧的协同响应，相对于传统单因素响应探针，该探针可以获得更大的信号变化。这一探针为用于早期诊断的磷光探针的设计提供了新的思路，将在癌症的早期诊断以及观测治疗等方面具有潜在的应用价值。
• Exploitation of Long-Lived ³IL Excited States for Metal–Organic Photodynamic Therapy: Verification in a Metastatic Melanoma Model
  作者：Richard Lincoln、Lars Kohler、Susan Monro、Huimin Yin、Mat Stephenson、Ruifa Zong、Abdellatif Chouai、Christopher Dorsey、Robie Hennigar、Randolph P. Thummel、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1021/ja408426z

  日期：2013.11.13

  Members of a family of Ru(II)-appended pyrenylethynylene dyads were synthesized, characterized according to their photophysical and photobiological properties, and evaluated for their collective potential as photosensitizers for metal organic photodynamic therapy. The dyads in this series possess lowest-lying (IL)-I-3-based excited states with lifetimes that can be tuned from 22 to 270 mu s in fluid solution and from 44 to 3440 mu s in glass at 77 K. To our knowledge, these excited-state lifetimes are the longest reported for Ru(II)-based dyads containing only one organic chromophore and lacking terminal diimine groups. These excited states proved to be extremely sensitive to trace amounts of oxygen, owing to their long lifetimes and very low radiative rates. Herein, we demonstrate that (IL)-I-3 states of this nature are potent photodynamic agents, exhibiting the largest photocytotoxicity indices reported to date with nanomolar light cytotoxicities at very short drug-to-light intervals. Importantly, these new agents are robust enough to maintain submicromolar PDT in pigmented metastatic melanoma cells, where the presence of melanin in combination with low oxygen tension is known to compromise PDT. This activity underscores the potential of metal organic PDT as an alternate treatment strategy for challenging environments such as malignant melanoma.