(±)-(2-iodoferrocen-1-ylmethyl)trimethylammonium iodide | 12302-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-(2-iodoferrocen-1-ylmethyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 2-iodo-1-trimethylammoniomethylferrocene iodide；cyclopenta-1,3-diene;(5-iodocyclopenta-1,3-dien-1-yl)methyl-trimethylazanium;iron(2+);iodide
• CAS: 12302-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₉FeIN*I
• 分子量: 510.968
• InChiKey: PLXACWBNIIXGKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(2-iodoferrocen-1-ylmethyl)trimethylammonium iodide 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(±)-1-(azidomethyl)-2-iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  2-二茂铁基-4-H-苯并[e] [1,3]噻嗪和2-芳基-4H-二茂铁[e] [1,3]噻嗪的合成，结构解析，循环伏安法和理论模型

  摘要：

  2-二茂铁基-4- H-苯并[ e ] [1,3]噻嗪及其6,7-二甲氧基衍生物是通过二茂铁羧酰胺，甲醛和相应的苯硫酚的曼尼希加合物的Bischler-Napieralski型环化法制备的。精心设计了一条更有效的合成途径，包括定向的锂化/碘化序列，然后进行标准的官能团转化和最终的铜催化的环化反应，将[（二甲基氨基）甲基]二茂铁转化为平面手性的首批代表的外消旋混合物。 4 H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪。以2-碘苄基溴为前体的类似策略可大大改善2-二茂铁基-4 H-苯并[ e]的合成] [1,3]噻嗪。通过循环伏安法（CV）和DFT计算研究了由以不同分子结构组装的潜在氧化还原位点组成的新型二茂铁基噻嗪在单电子转移（SET）反应中作为供体的相对趋势。结果表明2-二茂铁基-4- H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪可以经历两个连续的氧化还原步骤，并且是制备模型中最有效的还原剂。它具有最低的

  DOI：

  10.1002/ejic.201601037
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylaminomethyl-2-iodoferrocene 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(±)-(2-iodoferrocen-1-ylmethyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-二茂铁基-4-H-苯并[e] [1,3]噻嗪和2-芳基-4H-二茂铁[e] [1,3]噻嗪的合成，结构解析，循环伏安法和理论模型

  摘要：

  2-二茂铁基-4- H-苯并[ e ] [1,3]噻嗪及其6,7-二甲氧基衍生物是通过二茂铁羧酰胺，甲醛和相应的苯硫酚的曼尼希加合物的Bischler-Napieralski型环化法制备的。精心设计了一条更有效的合成途径，包括定向的锂化/碘化序列，然后进行标准的官能团转化和最终的铜催化的环化反应，将[（二甲基氨基）甲基]二茂铁转化为平面手性的首批代表的外消旋混合物。 4 H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪。以2-碘苄基溴为前体的类似策略可大大改善2-二茂铁基-4 H-苯并[ e]的合成] [1,3]噻嗪。通过循环伏安法（CV）和DFT计算研究了由以不同分子结构组装的潜在氧化还原位点组成的新型二茂铁基噻嗪在单电子转移（SET）反应中作为供体的相对趋势。结果表明2-二茂铁基-4- H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪可以经历两个连续的氧化还原步骤，并且是制备模型中最有效的还原剂。它具有最低的

  DOI：

  10.1002/ejic.201601037

文献信息

• ——
  作者：L. L. Troitskaya、T. V. Demeshchik、V. I. Sokolov、I. A. Mamed"yarova、B. Malezieux、M. Gruselle

  DOI：10.1023/a:1011377611293

  日期：——

  Trialkyl (ferrocenyl methyl)ammonium salts and their 2-substituted analogs designed for the preparation of molecular ferromagnetics based on bimetallic oxalates were synthesized using classical alkylation of dialkylaminomethylferrocenes by alkyl halides and nucleophilic substitution reaction of 2-substituted dimethylaminomethylferrocene methiodides with trialkylamines. In the case of salts with electron-donating substituents in position 2, only the latter of the two proposed routes is applicable because IV-alkylation with alkyl halides is accompanied by competing ferrocenylmethylation of the starting amine. On the contrary, the salts with electron-withdrawing 2-substituents should be prepared preferably by the reaction of amines with alkyl halides, while nucleophilic trialkylamination of methiodides is complicated by deprotonation. induced by bases.