4,5-bis(3,4-didecyloxyphenoxy)phthalonitrile | 783334-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(3,4-didecyloxyphenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis(3,4-didecoxyphenoxy)-1,2-dicyanobenzene；4,5-bis(3,4-didecoxyphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 783334-74-7
• 化学式: C₆₀H₉₂N₂O₆
• 分子量: 937.4
• InChiKey: WEJWAHJKYHQMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.09
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(3,4-didecyloxyphenoxy)phthalonitrile 、 4-(12-hydroxydodecyloxy)-5-methoxy-1,2-dicyanobenzene 、 copper dichloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到2-(12-hydroxydodecyloxy)-3-methoxy-9,10,16,17,23,24-hexakis(3,4-didecyloxyphenoxy)phthalocyaninato copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 44: synthesis of hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives showing spontaneous perfect homeotropic alignment

  摘要：

  我们合成了新型六苯氧基取代酞菁衍生物--2-(12-羟基十二烷氧基)-3-甲氧基-9,10,16,17,23,24-六(3,4-二邻烷氧基苯氧基)酞菁铜(II)（缩写为 Cn(OC12OH)PcCu : n = 10, 12, 14），并研究了它们的柱状中形性和同向排列特性。通过极性差异，这些六苯氧基取代的 Pc 衍生物成功地从混合物中分离纯化出来。通过偏振光学显微镜观察、差示扫描量热法和随温度变化的 X 射线衍射研究发现，每种六苯氧基取代的 Pc 衍生物都具有多个介相，其中的四方柱状介相（Coltet）在两块未经表面处理的玻璃板之间显示出自发的完美各向同性排列，没有任何缺陷和多域边界。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500976
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-bis(3,4-didecyloxyphenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 44: synthesis of hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives showing spontaneous perfect homeotropic alignment

  摘要：

  我们合成了新型六苯氧基取代酞菁衍生物--2-(12-羟基十二烷氧基)-3-甲氧基-9,10,16,17,23,24-六(3,4-二邻烷氧基苯氧基)酞菁铜(II)（缩写为 Cn(OC12OH)PcCu : n = 10, 12, 14），并研究了它们的柱状中形性和同向排列特性。通过极性差异，这些六苯氧基取代的 Pc 衍生物成功地从混合物中分离纯化出来。通过偏振光学显微镜观察、差示扫描量热法和随温度变化的 X 射线衍射研究发现，每种六苯氧基取代的 Pc 衍生物都具有多个介相，其中的四方柱状介相（Coltet）在两块未经表面处理的玻璃板之间显示出自发的完美各向同性排列，没有任何缺陷和多域边界。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500976

文献信息

• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 42: the detailed phase structures and phase transition mechanisms of two Cub mesophases shown by discotic liquid crystals based on phthalocyanine metal complexes
  作者：Hidetomo Mukai、Miho Yokokawa、Masahiro Ichihara、Kazuaki Hatsusaka、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424610001908

  日期：2010.2

  [Formula: see text] and [Formula: see text], respectively. However, their detailed phase structures were not revealed in the previous works. In this work, we have synthesized a series of novel sandwich-type phthalocyanine-based terbium complexes, bis[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy)phthalocyaninato]terbium(III) ([( C n O )2 PhO ]8 Pc }2 Tb , n = 8–16) (2). Their mesomorphic properties have

  我们在之前的工作中发现夹心型酞菁基稀土金属配合物双[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy)phthalocyaninato]lanthanoid(III ） （[（ Cn○）2磷]8个人电脑 }2M, M = Eu 和 Lu, n = 8-16) (1 和 3), 表现出两个热致立方中间相 Cub1和幼崽2，以及柱状中间相。盘状液晶化合物很少显示立方中间相。我们揭示了它们对低温 Cub 的对称性1中间相和更高温度的 Cub2中间相分别为[公式：见正文]和[公式：见正文]。然而，它们的详细相结构在以前的作品中没有透露。在这项工作中，我们合成了一系列新型夹心型酞菁基铽配合物，双[2,3,9,10,16,17,23,24-八(3,4-二烷氧基苯氧基)酞菁]铽(三）（[（Cn○）2磷]8个人电脑 }2Tb , n = 8-16) (2)。已经使用偏光显微镜、DSC
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 54: Rapid microwave-assisted synthesis and homeotropic alignment of phthalocyanine-based liquid crystals
  作者：Toshiyuki Akabane、Kazuchika Ohta、Tokihiro Takizawa、Takehiro Matsuse、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1142/s108842461750047x

  日期：2017.7

  The most difficult problem on syntheses of the phthalocyanine-based liquid crystals is the long reaction time. In order to shorten the reaction time, we have developed novel Methods A, B and D, for the syntheses of phthalocyanine-based liquid crystals by using microwave heating and/or adding a phase transfer catalysis of Aliquat 336. A series of phthalocyanine derivatives C[Formula: see text]PcZn(1)

  合成酞菁基液晶的最大难题是反应时间长。为了缩短反应时间，我们开发了新的方法 A、B 和 D，通过使用微波加热和/或添加 Aliquat 336 的相转移催化来合成基于酞菁的液晶。一系列酞菁衍生物 C [分子式：见正文]PcZn(1)（[分子式：见正文] 10、12、14、16 和 18：a、b、c 和 e）可以在 30-60 分钟的极短反应时间内成功合成通过微波加热使用方法A和B。另一方面，另一系列衍生物C[公式：见正文](OH)PcZn(2a-2e)不能通过微波加热合成。因此，所有这些衍生物都是使用常规方法 C 通过油浴加热合成的，但反应需要很长时间（22.5-88 小时）。为了缩短反应时间，我们开发了通过油浴加热并添加相转移催化剂 Aliquat 336 的方法 D。在该方法中，我们成功地将合成衍生物 2a 的反应时间从 88 小时缩短到 3 小时。因此，通过添加 Aliquat 336