1,2‑bis(naphthalen‑1‑ylmethoxy)ethane | 64648-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2‑bis(naphthalen‑1‑ylmethoxy)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis(naphthalen-1-ylmethoxy)ethane；1-[2-(naphthalen-1-ylmethoxy)ethoxymethyl]naphthalene
• CAS: 64648-98-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: WYEPYIKCEINFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (氯甲基)萘 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到1,2‑bis(naphthalen‑1‑ylmethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  束缚联萘对可见光促进的烯烃-烯烃[2 + 2]环加成的影响

  摘要：

  分散相互作用是普遍存在的弱相互作用，可以在许多化学事件中发挥作用。通过适当利用分散相互作用，定制的催化剂和添加剂可以导致更具选择性的反应。尽管已知自由基-π色散相互作用具有重要的稳定作用，但这一概念迄今为止在合成光化学中一直被忽视。我们最近证明，类似的色散相互作用可以对涉及能量转移步骤的多个反应产生深远的影响。我们在此提出了一项关于束缚联萘基衍生物对可见光促进的烯烃-烯烃[2 + 2]环加成反应的共催化作用的研究。制备了系链联萘衍生物库，以评估系链对原型 [2 + 2] 环加成效率的影响。性能最好的添加剂对环化效率显示出巨大的影响，并且通过 DFT 建模对它们的相对效率进行了合理化。最好的助催化剂使人们能够以良好到优异的产率分离出所需的产物，即使使用几种具有挑战性的底物也是如此。这些结果为设计优化的[2 + 2]光环加成方法提供了新工具，并为设计可通过利用分散相互作用促进光化学反应的有机助催化剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1007/s43630-024-00615-5