(+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-bromo-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate | 1320252-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-bromo-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-bromo-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1320252-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₆
• 分子量: 413.225
• InChiKey: YWLLDLSXDQQPQU-GHJWDPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-bromo-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 氯磺酸 、 DL-dithiothreitol 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.41h， 生成 sodium;N-[(2S,3aS,8bS)-2,3,4-tris(methoxycarbonyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3aR,8aS)-trimethyl 3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)tricarboxylate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-bromo-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852

文献信息

• Connecting Tyrosine and Tryptophan Units of Diazonamide A and Azonazine by a Diastereodivergent Arylative Dearomatization
  作者：Natacha Denizot、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201503612

  日期：2015.12.21

  We report the Friedel–Crafts coupling of a tyrosine unit with tryptophan‐derived pyrrolindolenium ions which are configurationally stable. The reaction allowed the stereoselective and divergent access to the required quaternary stereocenters found in diazonamide A and azonazine at the junction of the tyrosine and tryptophan units.

  我们报道了酪氨酸单元与色氨酸衍生的吡咯并吲哚鎓离子在结构上稳定的Friedel-Crafts偶联。该反应允许立体选择性和发散性接近在酪氨酸和色氨酸单元的连接处重氮酰胺A和重氮嗪中发现的所需的季立体中心。