2-十三烷基苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩 | 1198290-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-十三烷基苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩
• 英文名称: 2-tridecyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene
• 英文别名: 2-Tridecylbenzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene；2-tridecyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 1198290-20-8
• 化学式: C₂₇H₃₄S₂
• 分子量: 422.699
• InChiKey: QANFXBZZDSOQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ([1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)tridecan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-十三烷基苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  端烷基对苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩自组装有机硅衍生物薄膜结构、电学和传感性能的影响

  摘要：

  苯并噻吩并 [3,2- b ][1] 苯并噻吩 (BTBT)的有机硅衍生物的合成和系统研究，具有不同长度的末端烷基（从 C2 到 C13），或没有它们，能够在水中自组装–描述了空中接口。1 H、13 C 和29证明了所有新化合物的收率和纯度都很高Si-NMR光谱、凝胶渗透色谱和元素分析。通过差示扫描量热法和偏光显微镜对其相行为的研究表明，所有化合物在室温下均为结晶。然而，在升高的温度下，那些具有末端烷基取代基的化合物形成对映异构的近晶 A 或 C 中间相，而没有末端烷基的化合物形成单向向列中间相。烷基链长度从 C2 增加到 C8 导致两个相变的温度更高：从晶体到无序近晶中间相和各向同性熔体。X 射线衍射测量证实存在无序的 SmA 和 SmC 相以及有序的 SmE 或 SmK 相，并根据末端烷基链长度建议其堆积模型。图2揭示了载流子迁移率值和灵敏度参数主要取决于有机半导体的表面形态。对所研究

  DOI：

  10.1039/d2tc05083h

文献信息

• [EN] SEMICONDUCTORS BASED ON SUBSTITUTED [1]BENZOTHIENO[3,2-b] [1]-BENZOTHIOPHENES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS BASÉS SUR DES [1]BENZOTHIÉNO[3,2-B]-[1]-BENZOTHIOPHÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：HERAEUS CLEVIOS GMBH

  公开号：WO2012010292A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein Z corresponds to - a C1-C22-alkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), - a C5-C12-cycloalkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups— P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), - a C6-C14-aryl radical or heteroaryl radical from the group of the thienyl, pyrryl, furyl or pyridyl radicals substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -S03H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), or - a C7-C30-aralkyl radical optionally substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl) or a trialkylsilyl radical R5R6R7Si, in which R5, R6, R7 independently of each other are identical or different C1-C18-alkyl radicals. The present invention also relates to a semiconductor layer, an electronic component, a process for the production of an electronic component, the electronic component obtainable by this process and the use of compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Z对应于： - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C1-C22烷基基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C5-C12环烷基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C6-C14芳基或杂环芳基团，从噻吩基、吡咯基、呋喃基或吡啶基的群中选择 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 或一个可选地被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C7-C30芳基烷基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 或三烷基硅烷基团R5R6R7Si，其中R5、R6、R7相互独立且相同或不同的是C1-C18烷基。本发明还涉及半导体层、电子元件、电子元件的制备方法、通过该方法获得的电子元件以及一般式（I）的化合物的用途。
• SEMICONDUCTORS BASED ON SUBSTITUTED [1]BENZOTHIENO[3,2-b][1]-BENZOTHIOPHENES
  申请人：Meyer-Friedrichsen Timo

  公开号：US20130146858A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein Z corresponds a to — a C 1 -C 22 -alkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), — a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups—P(O) (OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal −n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), — a C 6 -C 14 -aryl radical or heteroaryl radical from the group of the thienyl, pyrryl, furyl or pyridyl radicals substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), or — a C 7 -C 30 -aralkyl radical optionally substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl) or a trialkylsilyl radical R 5 R 6 R 7 Si, in which R 5 , R 6 , R 7 independently of each other are identical or different C 1 -C 18 -alkyl radicals. The present invention also relates to a semiconductor layer, an electronic component, a process for the production of an electronic component, the electronic component obtainable by this process and the use of compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Z对应于一个被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代的C1-C22烷基基团，-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），-被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代的C5-C12环烷基基团-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHal−nR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），-从噻吩基，吡咯基，呋喃基或吡啶基的基团中取代的C6-C14芳基基团或杂环芳基基团，被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），或者是C7-C30芳基基团，可选择地被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基）或三烷基硅基团R5R6R7Si，在其中R5，R6，R7相互独立是相同或不同的C1-C18烷基基团。本发明还涉及半导体层，电子元件，生产电子元件的工艺，通过该工艺获得的电子元件以及一般式（I）的化合物的用途。
• SEMICONDUCTOR COMPOSITION
  申请人：Wu Yiliang

  公开号：US20120161110A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  An electronic device, such as a thin-film transistor, includes a semiconducting layer formed from a semiconductor composition. The semiconductor composition comprises a polymer binder and a small molecule semiconductor of Formula (I): wherein R 1 , m, n, a, b, c, and X are as described herein. Devices formed from the composition exhibit high mobility and excellent stability.
• US8643001B2
  申请人：——

  公开号：US8643001B2

  公开（公告）日：2014-02-04