(+/-)-methyl 3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate | 557099-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 557099-82-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇Si
• 分子量: 448.588
• InChiKey: DGHXUSNHDCIWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到(+/-)-methyl 1-hydroxy-3-(2'-hydroxy)propyl-6-methoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione

  摘要：

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02169
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxybenzoquinone 、 (+/-)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-8a-chloro-5-hydroxy-1,6-dimethoxy-8-oxo-8,8a-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione

  摘要：

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02169