(rac)-4-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophane | 958990-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (rac)-4-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophane；5-bromo-4-hydroxy[2.2]paracyclophane；6-Bromotricyclo[8.2.2.2(4,7)]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-ol；6-bromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-ol
• CAS: 958990-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: XTTPBMXGIIKYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-181 °C
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-formyl[2.2]paracyclophane 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(rac)-4-bromo-5-hydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过选择性正卤化和 Pd 催化的 CH 活化直接获得 4,5-二取代 [2.2] 对环芳烃

  摘要：

  描述了通过 C-H 活化卤化 [2.2] 对环芳烃的钯催化方案，并通过 O-甲基肟导向基团实现了邻位选择性。使用廉价且容易获得的 N-卤代琥珀酰亚胺，空间要求较高的 [2.2] 对环芳烷的溴化和碘化以良好的收率进行。O-甲基肟的脱保护产生作为有吸引力的中间体的邻卤化醛，用于模块化合成 4,5-二取代 [2.2] 对环芳烷。该协议的合成价值通过甲醛和卤素位点的示例性转换得到证明。此外，早期拆分和随后的溴化/脱保护提供了对映纯形式的溴化醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301723

文献信息

• Synthesis of Bromo-Substituted 4-Hydroxy[2.2]paracyclophanes and [2.2]Paracyclophane-4,7-quinones as Versatile Chiral Building Blocks
  作者：Natalia V. Atman Vorontsova、Roman P. Zhuravsky、Dmitrii Yu. Antonov、Elena V. Sergeeva、Ivan A. Godovikov、Zoya A. Starikova、Anna V. Vologzhanina

  DOI：10.1002/ejoc.201403316

  日期：2015.1

  Approaches to a number of bromo-substituted derivatives of 4-hydroxy[2.2]paracyclophane, including the regioselective mono- and dibromination of this phenol, were investigated. The applicability of the regioisomeric monobromo-substituted phenols for the synthesis of substituted [2.2]paracyclophane-4,7-quinones through a one-pot diazonium coupling/reduction/oxidation sequence was demonstrated. The compounds

  研究了许多 4-羟基 [2.2] 对环芳的溴取代衍生物的方法，包括该苯酚的区域选择性单溴化和二溴化。证明了区域异构的单溴取代苯酚通过一锅重氮偶联/还原/氧化序列合成取代的 [2.2] 对环芳烷-4,7-醌的适用性。获得的化合物具有多种取代模式，可用于通过溴、羟基和醌类片段的转化合成各种 [2.2] 对环芳烷衍生物。
• Direct Access to 4,5<i>-</i>Disubstituted [2.2]Paracyclophanes by Selective<i>ortho</i>-Halogenation with Pd-Catalyzed C-H Activation
  作者：Joshua J. P. Kramer、Ceylan Yildiz、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301723

  日期：2014.2

  A palladium-catalyzed protocol for the halogenation of [2.2]paracyclophanes by C–H activation is described, and ortho selectivity is achieved with an O-methyloxime directing group. Bromination and iodination of the sterically demanding [2.2]paracyclophane proceed in good yields with inexpensive and readily available N-halosuccinimides. Deprotection of the O-methyloximes yields ortho-halogenated aldehydes

  描述了通过 C-H 活化卤化 [2.2] 对环芳烃的钯催化方案，并通过 O-甲基肟导向基团实现了邻位选择性。使用廉价且容易获得的 N-卤代琥珀酰亚胺，空间要求较高的 [2.2] 对环芳烷的溴化和碘化以良好的收率进行。O-甲基肟的脱保护产生作为有吸引力的中间体的邻卤化醛，用于模块化合成 4,5-二取代 [2.2] 对环芳烷。该协议的合成价值通过甲醛和卤素位点的示例性转换得到证明。此外，早期拆分和随后的溴化/脱保护提供了对映纯形式的溴化醛。