endo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: endo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: O8-tert-Butyl O2-methyl rel-(1R,2R,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate；8-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2R,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: NZHFCUPQNWPYIB-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 苯基氯化硒 、 甲基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 (1R,5S)-2-acetyl-8-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from l-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes via Intramolecular Iminium Ion Cyclization

  摘要：

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.

  DOI：

  10.1021/jo9515081
• 作为产物：
  描述：

  4-环庚烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 endo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内氨基羰基化反应正式合成（±）-铁精氨酸

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的合成途径来生产神经活性生物碱铁蛋白。8-氮杂二环[3.2.1]辛烷骨架4在一个步骤中通过分子内氨基羰基化，制备3通过钯催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00575-3

文献信息

• Heteroaryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20080146607A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该式化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、Ar、R1、R2、Ra和Rb在此处有定义。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Aryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090318493A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Aryl and heteroaryl ketone compounds substituted with pyrrolidines and piperidines, that modulate serotonin norepinephrine and/or dopamine neurotransmission. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  含有吡咯烷和哌啶取代基的芳基和杂芳基酮化合物，可调节5-羟色胺、去甲肾上腺素和/或多巴胺神经传导。还提供了药物组合物、使用方法和合成这些化合物的方法。
• Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from <scp>l</scp>-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes <i>via</i> Intramolecular Iminium Ion Cyclization
  作者：Andrés S. Hernández、Adrian Thaler、Josep Castells、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo9515081

  日期：1996.1.1

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.
• A formal total synthesis of (±)-ferruginine by Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation
  作者：Won-Hun Ham、Young Hoon Jung、Kyunghae Lee、Chang-Young Oh、Kee-Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00575-3

  日期：1997.5

  A practical and efficient synthetic route to the neuroactive alkaloid ferruginine has been developed. 8-Azabicyclo[3.2.1]octane skeleton 4 was prepared in one step by intramolecular aminocarbonylation of 3 catalyzed by palladium.

  已经开发了一种实用且有效的合成途径来生产神经活性生物碱铁蛋白。8-氮杂二环[3.2.1]辛烷骨架4在一个步骤中通过分子内氨基羰基化，制备3通过钯催化。