6-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dimethyl-4-methoxyphenol | 141989-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dimethyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 6-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,3-dimethylphenol
• CAS: 141989-01-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: SBYYMHZTSMBBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dimethyl-4-methoxyphenol 在 potassium carbonate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到6-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-4,4-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  (±)-甲基霉素 A 和 B 的形式合成

  摘要：

  (±)-去环氧-4,5-二去氢亚甲基霉素A(4)和2,3-二甲基-5甲氧羰基-2-环戊烯酮(5)的甲酯的合成是由共同的起始材料完成的。材料，2,3-二甲基4-甲氧基苯酚(8)，仅经过四步和两步，总产率分别为35%和53%。甲基中掩蔽的对苯醌的化学反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dimethyl-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  (±)-甲基霉素 A 和 B 的形式合成

  摘要：

  (±)-去环氧-4,5-二去氢亚甲基霉素A(4)和2,3-二甲基-5甲氧羰基-2-环戊烯酮(5)的甲酯的合成是由共同的起始材料完成的。材料，2,3-二甲基4-甲氧基苯酚(8)，仅经过四步和两步，总产率分别为35%和53%。甲基中掩蔽的对苯醌的化学反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000008

文献信息

• Photochemistry of alkylated 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienones in methanol. Synthesis of methyl ester of (±)-desepoxy-2,5-didehydromethylenomycin A
  作者：Fang-Tsao Hong、Kung-Shing Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88165-2

  日期：1992.4

  Alkylated 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienones were irradiated in methanol to give 2-cyclopentenones derivatives in fair yields. Methyl ester of (±)-desepoxy-2,5-didehydromethylenomycin A was prepared from 2,3-dimethylhydroquinone monomethyl ether in four steps and 36% overall yield using this photochemical reaction as a key step.

  在甲醇中辐照烷基化的4,4-二甲氧基-2,5-环己二酮，以合理的收率得到2-环戊烯酮衍生物。使用该光化学反应作为关键步骤，由2,3-二甲基对苯二酚单甲醚分四个步骤，以36％的总收率制备（±）-脱环氧-2,5-二氢甲基苯菌灵A的甲酯。