(3S,4aR,6aR,10aR,10bR)-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a-trimethyl-3,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7(8H)-one | 1402171-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,10aR,10bR)-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a-trimethyl-3,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7(8H)-one
• CAS: 1402171-01-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: WDELANNUZHAQPN-JCTKKGROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,10aR,10bR)-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a-trimethyl-3,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7(8H)-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,7R,10aR,10bS)-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a-trimethyl-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7-ol 在 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(3S,4aR,6aR,10aR,10bR)-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a-trimethyl-3,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067