2-{(E)-((1S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol | 113866-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{(E)-((1S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol
• 英文别名: (S)-2-{(E)-(2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol
• CAS: 113866-46-9；129049-04-3；129049-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LKGMQGMLZDWUAX-DWKHYPNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(E)-((1S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.201 g的产率得到N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  钛-N-水杨基-β-氨基醇配合物催化的高度对映选择性斯特雷克反应

  摘要：

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.097
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 水杨醛 以 苯 为溶剂， 生成 2-{(E)-((1S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Desimoni, Giovanni; Faita, Giuseppe; Mellerio, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and structures of oxovanadium(<scp>v</scp>) complexes of Schiff bases of β-amino alcohols as tunable catalysts for the asymmetric oxidation of organic sulfides and asymmetric alkynylation of aldehydes
  作者：Sheng-Hsiung Hsieh、Ya-Pei Kuo、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/b613212j

  日期：——

  monomer/dimer pair. Asymmetric oxidations of methyl phenyl sulfide catalyzed by catalyst precursors 3 were demonstrated to afford the chiral sulfoxide in yields and ee values similar to those obtained from the in situ-formed catalytic systems of VO(acac)2 and corresponding Schiff base ligands. Complexes 3 and 4 are also good catalysts for asymmetric alkynyl additions to aldehydes. Structural differences

  以定量收率制备了具有通式VO（L 3 *）（OR 5）的氧钒（V）配合物3a-3k和4a-4d。酒精VO（O- i- Pr）3与三齿的反应生成的（R 5 OH）希夫碱具有一个或两个立体生成中心的β-氨基醇，（HO）C *（R 1）（R 2）C * H（R 3）N CH（2-OH-3,5-R 4 2 –C 6 H 2）（H 2 L 3 *）。烷氧基OR 5 配体 容易与酒精分子交换 溶剂。3b，3f，3i和4a的晶体结构被确定为五坐标方形金字塔形单体。然而，1 H NMR谱的配合物揭示了两组信号，表明溶液中存在两种异构体。建议两个异构体是内/外对或单体/二聚体。的不对称氧化甲基苯硫醚 由...催化 催化剂前体3被证明具有手性亚砜的收率和ee值类似于从VO（acac）2和相应的原位形成的催化体系获得的收率和ee值希夫碱 配体。3号和4号综合楼也不错催化剂 用于不对称的炔基加成 醛类。氧钒钒配合
• Chirality and diastereoselection of Δ/Λ-configured tetrahedral zinc(II) complexes with enantiopure or racemic Schiff base ligands
  作者：Mohammed Enamullah、Vera Vasylyeva、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2013.08.016

  日期：2013.11

  lethylimino)methyl}phenoxide-κ2N,O]zinc(II) (Δ/Λ-Zn-R/S-L2), respectively. The complexes are characterized by IR, UV–Vis, 1H NMR, mass spectrometry, circular dichroism (CD), and polarimetry. The bidentate N,O-chelation of two chiral enantiopure or racemic Schiff base ligands to four-coordinated, non-planar Zn(N^O)2 complexes leads to the preferential formation of one diastereomer or enantiomeric pair

  摘要用乙酸锌（II）对映体纯对映体（S或R）-2-（E）-（2-羟基-1-苯基乙基亚氨基）甲基}苯酚（S-或R-HL1）导致Δ-双[[（ S）-2-（E）-（2-羟基-1-苯基乙基亚氨基）甲基}酚盐-κ2N，O]锌（II）（Δ-Zn-S-L1）或Λ-bis[（R）-2 -（E）-（2-羟基-1-苯基乙基亚氨基）甲基}苯酚-κ2N，O]锌（II）（Λ-Zn-R-L1）为主要产物，而外消旋（R / S）-2- （E）-（2-羟基-2-苯基乙基亚氨基）甲基}苯酚（R / S-HL2）得到外消旋的Δ/Λ-双[（R / S）-2-（E）-（2-羟基-2 -苯基乙基亚氨基）甲基}酚盐-κ2N，O]锌（II）（Δ/Λ-Zn-R/ S-L2）。该复合物的特征在于IR，UV-Vis，1H NMR，质谱，圆二色性（CD）和极化法。两个手性对映体纯或外消旋席夫碱配体与四配位的二齿N，O螯合 非平面的Zn（N
• Syntheses, spectroscopy, optical properties, and diastereoselectivity of copper(II)-complexes with chiral aminoalcohol based Schiff bases
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Khairul Islam

  DOI：10.1080/00958972.2013.861063

  日期：2013.12.10

  Chiral aminoalcohol based Schiff bases (R or S)-2-(E)-(2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol and (R/S)-2-(E)-(2-hydroxy-2-phenylethylimino)methyl}phenol coordinate to copper(II)acetate to give enantiopure /- or /-bis[(R or S)-2-(E)-(2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenoxide-N-2,O]copper(II), /-Cu(R-L1)(2) (1) or /-Cu(S-L1)(2) (2)}, and racemic /- and /-bis[(R/S)-2-(E)-(2-hydroxy-2-phenylethylimino)methyl}phenoxide-N-2,O]copper(II), /- and /-Cu(R/S-L2)(2) (3)}, respectively. The complexes are characterized by elemental analyzes, IR, UV-Vis, polarimetry, circular dichroism (CD), differential scanning calorimeter (DSC), and mass spectroscopy. Polarimetry shows the rotation to the left at -113.6 degrees (1) and to the right at +106.4(o) (2). CD spectra show the expected mirror-image relationship with opposite sign of ellipticity maxima (epsilon(max)=+0.43 for 1 and -0.42M(-1)dm(3) cm(-1) for 2 at 638nm) due to the d-d transitions of the metal ion. CD spectral analyzes further reveal a diastereoselectivity or diastereomeric excess towards -Cu(R-L1)(2) or -Cu(S-L1)(2) configuration for 1 or 2 in solution. Similarly, the enantiomeric pair of -Cu(R-L2)(2) and -Cu(S-L2)(2) configurations (CD inactive) for 3 will be preferred in solution. Electronic spectra in different solvents reveal a negative solvatochromism by shifting absorption maxima of the MLCT band to higher energies in solvents of increasing polarity as well as acceptor number. DSC analyzes show an endothermic peak at 525.5 (1) or 528.7K (2), corresponding to a thermally induced structural phase transformation from distorted square-planar to regular tetrahedral.