(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one | 131701-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 131701-08-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: AMEDOSMTKWXJRD-MISXGVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]propan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-酰基衍生物的不对称烷基化，酰化和醛缩化

  摘要：

  的（连续处理- [R ）- ñ -acylsultams与NHDMS /烷基卤化物或NHDMS /酰氯提供烷基化或酰化产物或。Zn（BH 4）2或NaHB（s Bu）3的非对映选择性还原得到“ syn ”-或“反” -aldol或。将其与BEt 3 / TfOH / EtN（i Pr）2反应，然后加入芳族或脂族醛，得到非对映体纯的“顺式-羟醛” 。无损去除助剂从，，和收益率对映体纯的产品来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97794-3

文献信息

• OPPOLZER, W.;RODRIGUEZ, INES;STARKEMANN, CHRISTIAN;WALTHER, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5019-5022
  作者：OPPOLZER, W.、RODRIGUEZ, INES、STARKEMANN, CHRISTIAN、WALTHER, ERIC

  DOI：——

  日期：——