3-(1-phenylethoxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 797763-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-(1-phenylethoxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,5S)-3-(1-phenoxyethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 797763-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: OHPQMQPTZDUVCV-ZNTGEFMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylethoxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(1-phenylethoxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  苄索平文库的组合合成及其作为单胺转运蛋白抑制剂的评估。

  摘要：

  提出了苄索平类似物的组合合成。3-苄氧基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯3的自由基叠氮基化为3-（1-叠氮基苄氧基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯丁酯4被用作合成中的关键步骤。通过向反应中添加10％DMF来优化此步骤。4与苯基溴化镁反应，然后进行Boc去除和N-甲基化，得到苄索平1。五组分Grignard试剂与4的反应用于创建25种N-去甲基苄索平类似物的二维文库。使该文库与五种烷基溴进一步反应，以创建一个包含125种化合物的三维文库。筛选结合和抑制人多巴胺（hDAT）摄取的文库，进行了血清素（hSERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（hNET）的研究。没有发现合成的化合物比苄索平更强，也没有抑制单胺结合的选择性。

  DOI：

  10.1039/b405768f
• 作为产物：
  描述：

  nortropinone hydrochloride 在 tetrafluoroboric acid 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(1-phenylethoxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。

  公开号：

  US20120225876A1

文献信息

• US8933229B2
  申请人：——

  公开号：US8933229B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU 8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE-8-CARBOXAMIDE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011059021A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  　式（１）で表される化合物、またはその薬理学上許容される塩を提供する。［式中、Ａは、下記式（Ａ－１）で表される基であり； Ｒ1aおよびＲ1bは、各々独立して、同一または異なって、１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基であり；ｍおよびｎは、各々独立して、０～５の整数であり；Ｘ1は、ヒドロキシル基、またはアミノカルボニル基であり；Ｚ1は、単結合等であり；Ｒ2は、置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ6-10アリール基等である。］