cis-1-fluoro-4-tert.-butylcyclohexane | 20259-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-1-fluoro-4-tert.-butylcyclohexane
• 英文别名: cis-1-fluoro-4-tert-butylcyclohexane；cis-4-tert-butylcyclohexyl fluoride；cis-4-tert.-Butyl-1-fluor-cyclohexan
• CAS: 20259-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₉F
• 分子量: 158.259
• InChiKey: NUUSHJVWWBOOGM-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (κ2-{2,6-iPr2C6H3NCMe}2CH)Mg–Mg(κ2-{2,6-iPr2C6H3NCMe}2CH) 、 cis-1-fluoro-4-tert.-butylcyclohexane 、 以 氘代苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟代烷烃与Mg-Mg键的反应：范围，sp3C-F / sp2C-F偶联和机理

  摘要：

  sp 3 C-F氟代烷烃的键（7个例子； 1°，2°和3°）经过添加到低价Mg-​​Mg物质中，从而生成反应性有机镁试剂。与一系列亲电试剂的进一步反应会导致C-F净化为C-B，C-Si，C-Sn或C-C键转换（11个示例，多样性）。这种新的反应性已在前所未有的单锅镁介导的sp 3 C-F和sp 2 C-F键中得到了利用。计算表明，sp 3 C-F键激活步骤是通过Mg-Mg试剂对氟烷烃的正面亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1002/chem.201804580
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-tert-Butylcyclohexanol 在 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36.6%的产率得到cis-1-fluoro-4-tert.-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用4-吗啉代三氟化硫氟化环己醇[1]

  摘要：

  与大多数简单的醇相比，环己醇已证明是与氨基三氟化硫难于合成的氟化合物。在4-吗啉代三氟化硫（morpho-DAST）与环己醇的反应中，发现溶剂的极性指数P′与氟代环己烷的收率之间存在相关性。在低极性溶剂中，似乎存在不带电荷的中间体，该中间体会导致氟环己烷。在极性较高的溶剂中，似乎存在带电荷的中间体，该中间体会生成氟代环己烷。通过的氟化的研究顺-和反式-4-叔-butylcyclohexanol，分别示出的构象的影响是一个主要因素，阻碍了小号Ñ2氟离子对反应性中间体的侵蚀

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82727-x

文献信息

• Bennua-Skalmowski, Baerbel; Krolikiewicz, Konrad; Vorbrueggen, Helmut, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 453 - 462
  作者：Bennua-Skalmowski, Baerbel、Krolikiewicz, Konrad、Vorbrueggen, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• US9315494B2
  申请人：——

  公开号：US9315494B2

  公开（公告）日：2016-04-19