(3R)-6,8-dibromo-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrobromide | 1031685-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3R)-6,8-dibromo-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrobromide
• 英文别名: (3R)-6,8-dibromo-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid;hydrobromide
• CAS: 1031685-36-5
• 化学式: BrH*C₁₀H₉Br₂NO₃
• 分子量: 431.906
• InChiKey: VPCUOYKYPMBANZ-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3',5'-dibromo-D-tyrosine hydrobromide 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R)-6,8-dibromo-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrobromide 、 (3S)-6,8-dibromo-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  (3R)-2-(叔丁氧羰基)-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的改进合成

  摘要：

  描述了 (3 R)-2-(TERT-丁氧基羰基)-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的改进合成，其中使用改进的 Pictet-Spengler 反应提供 95% 7%或更少的外消旋产物的产率。通过重结晶，最终产物的对映体过量提高到 99.4%。该四步合成的总产率从 D-酪氨酸开始提供 43% 的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032211

文献信息

• An Improved Synthesis of (3<i>R</i>)-2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
  作者：F. Carroll、Cong Liu、James Thomas、Larry Brieaddy、Bertold Berrang

  DOI：10.1055/s-2008-1032211

  日期：2008.3

  An improved synthesis of (3 R)-2-( TERT-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid is described wherein a modified Pictet-Spengler reaction was employed to provide 95% yield of the product with 7% racemization or less. The enantiomeric excess of the final product was improved to 99.4% via recrystallization. The overall yield of this four-step synthesis provides the title

  描述了 (3 R)-2-(TERT-丁氧基羰基)-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的改进合成，其中使用改进的 Pictet-Spengler 反应提供 95% 7%或更少的外消旋产物的产率。通过重结晶，最终产物的对映体过量提高到 99.4%。该四步合成的总产率从 D-酪氨酸开始提供 43% 的标题化合物。