(R,R)-trans-11b-Vinyl-5-benzyl-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenathridine-6(5H)-one | 151100-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-trans-11b-Vinyl-5-benzyl-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenathridine-6(5H)-one
• 英文别名: (4aR,11bR)-5-benzyl-11b-ethenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 151100-96-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: JIOPBQUUSIFZQI-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-trans-11b-Vinyl-5-benzyl-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenathridine-6(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R,R)-trans-11b-Vinyl-5-benzyl-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-crinan的全合成是通过区域特异性和立体选择性钯催化的环化反应而完成的。

  摘要：

  描述了由（S）-1-环己烯基lethan-1-ol合成（R，R）-犯罪分子。关键的钯催化步骤涉及区域特异性的6-exo trig环化反应，该反应对顺式环融合上的反式环连接具有20：1的立体选择性。环结立体化学对溶剂，膦和少量水敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81882-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-Ethylidinecyclohexyl)-N-benzyl-2-iodo-4,4-methylenedioxybenzamide 在 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(R,R)-trans-11b-Vinyl-5-benzyl-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenathridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-crinan的全合成是通过区域特异性和立体选择性钯催化的环化反应而完成的。

  摘要：

  描述了由（S）-1-环己烯基lethan-1-ol合成（R，R）-犯罪分子。关键的钯催化步骤涉及区域特异性的6-exo trig环化反应，该反应对顺式环融合上的反式环连接具有20：1的立体选择性。环结立体化学对溶剂，膦和少量水敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81882-2