2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-cyclopenta[b]naphthalene] 1,1-dioxide | 1568952-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-cyclopenta[b]naphthalene] 1,1-dioxide
• 英文别名: 1',2'-diphenylspiro[2H-1,2-benzothiazole-3,3'-cyclopenta[b]naphthalene] 1,1-dioxide
• CAS: 1568952-44-2
• 化学式: C₃₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 471.579
• InChiKey: JJEFISGTKSVUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyllithium 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-cyclopenta[b]naphthalene] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性Cpx-铑（III）催化的环空对映体对螺环合硫的选择

  摘要：

  手性螺环合剂是有机和药物化学中有价值的化合物类别。快速进入该结构基序需要N-磺酰基酮亚胺和炔烃的[3 + 2]环化。尽管已利用亚氨基基团的CH-H活化的指导基团性质，但相关的不对称变异的发展仍然非常具有挑战性。配备有合适的鸟嘌呤环戊二烯基配体的铑（III）配合物与羧酸添加剂的结合使用，可以使对映体和高收率地获得这类螺环合的阿马替丁。

  DOI：

  10.1002/chem.201504998

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• H8‐BINOL‐Derived Chiral η6‐Benzene Ligands: New Opportunities for the Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric C−H Activation
  作者：Junxuan Li、Guodong Wang、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202405782

  日期：2024.7.29

  A class of (S)-H8-BINOL-derived chiral η6-benzene ligands has been developed, which can coordinate with ruthenium(II) highly site-selectively.The related chiral ruthenium(II) catalysts proved highly effective for the asymmetric C−H activation of N-sulfonyl ketimines with alkynes, affording a series of chiral spirocyclic sultams in up to 99 % yield with up to >99 % ee.

  我们开发了一类( S )-H 8 -BINOL衍生的手性η 6 -苯配体，它可以高度位点选择性地与钌(II)配位。相关的手性钌(II)催化剂被证明对于不对称反应非常有效用炔烃对 N-磺酰基酮亚胺进行 C−H 活化，得到一系列手性螺环磺内酰胺，产率高达 99%，ee 高达 >99%。
• Cp*Co^III-Catalyzed C–H Alkenylation/Annulation to Afford Spiro Indenyl Benzosultam
  作者：Hui Liu、Jie Li、Miao Xiong、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00976

  日期：2016.7.15

  Cp*Co-III-catalyzed tandem inert C-H alkenylation/annulation of N-sulfonyl ketimines with alkynes is revealed. A series of spiro indenyl benzosultams were facilely prepared in good yields under mild reaction conditions.