2-[(2R,4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromen-2-yl]acetaldehyde | 1160283-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(2R,4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromen-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1160283-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LPGRUMHMOWIVQX-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(5-hydroxypent-3-ynyl)cyclohexan-1-ol 在 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-[(2R,4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromen-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联钌催化氧化还原异构化-O-共轭加成：环醚的原子经济合成

  摘要：

  报道了一种方便合成四氢吡喃和四氢呋喃的原子经济方法。衍生自 [IndRu(PPh 3 ) 2 Cl] 催化氧化还原异构化的伯和仲炔丙醇的烯酮和烯醛经过随后的分子内共轭加成以优异的产率提供环醚。

  DOI：

  10.1021/ol9007876

文献信息

• Tandem Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization−O-Conjugate Addition: An Atom-Economic Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Barry M. Trost、Alicia C. Gutierrez、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ol9007876

  日期：2009.6.18

  An atom-economical method for the convenient synthesis of tetrahydropyrans and tetrahydrofurans is reported. Enones and enals derived from the [IndRu(PPh3)2Cl]-catalyzed redox isomerization of primary and secondary propargyl alcohols undergo a subsequent intramolecular conjugate addition to provide cyclic ethers in excellent yields.

  报道了一种方便合成四氢吡喃和四氢呋喃的原子经济方法。衍生自 [IndRu(PPh 3 ) 2 Cl] 催化氧化还原异构化的伯和仲炔丙醇的烯酮和烯醛经过随后的分子内共轭加成以优异的产率提供环醚。