2-(naphthalen-2-ylthio)-1,4-dioxane | 1451371-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylthio)-1,4-dioxane
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylsulfanyl-1,4-dioxane
• CAS: 1451371-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: WYQSIDOWKSETFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 萘-2-磺酰肼 在 二叔丁基过氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(naphthalen-2-ylthio)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  烷和醚与芳基磺酰肼的钯催化硫醇化反应。

  摘要：

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02876g

文献信息

• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Thiolation of Ethers with Disulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang

  DOI：10.1021/ol402281f

  日期：2013.9.20

  A novel method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidation thiolation of commercial ethers with diaryl disulfides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant without a metal catalyst was established. The C(sp3)–H bond in various ethers was successfully converted into a C–S bond, and the corresponding sulfides were achieved with moderate to high yields.

  建立了一种新的方法，该方法通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，在不使用金属催化剂的情况下，用二芳基二硫化物直接氧化商业化的醚与二芳基二硫化物来制备烷基芳基硫化物。在各种醚中的C（sp 3）-H键成功地转化为C-S键，并以中等至高产率获得了相应的硫化物。
• Palladium-catalyzed direct thiolation of ethers with sodium sulfinates
  作者：Shengrong Guo、Weimin He、Jiannan Xiang、Yanqin Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.098

  日期：2014.11

  A new method for palladium-catalyzed arylthiolation of ethers with sodium sulfinates is described. The C-H bond in various ethers was successfully converted into C-S bond to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.