Acetic acid (2R,3S,5R)-2-(di-imidazol-1-yl-phosphinoyloxymethyl)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 74717-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-(di-imidazol-1-yl-phosphinoyloxymethyl)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 74717-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₆O₇P
• 分子量: 468.338
• InChiKey: GULIFSLIRUXXBK-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  152.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-(di-imidazol-1-yl-phosphinoyloxymethyl)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-2'-deoxyuridine 5-phosphorodiimidazolidate
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd），5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基酯（4a），5'-磷酸二氨基咪唑酸酯（4b）和5'-磷酸二吗啉代酸酯（3c）的三种5'-磷酸二酰胺酸酯衍生物）通过5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氯与相应的胺进行氨解而合成。在培养中，这些5'-磷酸二酰胺酸盐抑制鼠白血病（L5178Y）细胞的生长。5-氟2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯（4a）是活性最高的衍生物，以摩尔计，产生的细胞抑制作用与FdUrd和5-氟-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯（ FdUrd-5'-P）。化合物4b和4c的活性低于4a，活性的相对速率4a> 4b> 4c对应于其水解为FdUrd-5'-P的速率。

  DOI：

  10.1021/jm00185a016
• 作为产物：
  描述：

  β-5-Fluor-3'-acetyl-2'-desoxy-uridin 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-(di-imidazol-1-yl-phosphinoyloxymethyl)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd），5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基酯（4a），5'-磷酸二氨基咪唑酸酯（4b）和5'-磷酸二吗啉代酸酯（3c）的三种5'-磷酸二酰胺酸酯衍生物）通过5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氯与相应的胺进行氨解而合成。在培养中，这些5'-磷酸二酰胺酸盐抑制鼠白血病（L5178Y）细胞的生长。5-氟2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯（4a）是活性最高的衍生物，以摩尔计，产生的细胞抑制作用与FdUrd和5-氟-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯（ FdUrd-5'-P）。化合物4b和4c的活性低于4a，活性的相对速率4a> 4b> 4c对应于其水解为FdUrd-5'-P的速率。

  DOI：

  10.1021/jm00185a016