3-(1-hydroxyethylidene)-5,6-(methylenedioxy)-1-ethylindolin-2-one | 1374448-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethylidene)-5,6-(methylenedioxy)-1-ethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-ethyl-7-(1-hydroxyethylidene)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-one
• CAS: 1374448-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: CDMJLTPEEGXFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基胡椒胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxyethylidene)-5,6-(methylenedioxy)-1-ethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g