4-(2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-yl)phenol | 1501948-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-yl)phenol
• 英文别名: 4-(2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-9Hfluoren-9-yl)phenol
• CAS: 1501948-57-7
• 化学式: C₃₇H₃₀O₅
• 分子量: 554.642
• InChiKey: CAVHMIBRKVSGTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4-(2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Selaginpulvilins A–D，一种新的磷酸二酯酶-4抑制剂，具有前所未有的骨架，来自Selaginella pulvinata

  摘要：

  Selaginpulvilins A-d（1 - 4），具有前所未有的9,9-二苯基-1-（苯基乙炔基）-9-四个新的酚类ħ芴骨架，具有四个已知selaginellins（一起5 - 8）从分离卷柏垫状。通过光谱分析和化学相关性阐明了它们的结构。通过单晶X射线衍射确认1的结构。化合物1 – 8对磷酸二酯酶4（PDE4）表现出显着的抑制活性（IC 50值在0.11–5.13μM范围内），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。

  DOI：

  10.1021/ol403282f

文献信息

• Total synthesis of selaginpulvilins A and C
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c7ob02609a

  日期：——

  An efficient formal total synthesis of two compounds from the selaginpulvilin family of natural products, selaginpulvilin A and C, has been successfully achieved. The tetradehydro Diels–Alder (TDDA) reaction between an enyne and alkyne has been utilized for the creation of the necessary fluorene skeleton. Attempts at the conversion of selaginpulvilin A to selaginpulvilin B, F and H were unsuccessful

  已经成功实现了来自天然植物Selaginpulvilin系列的两种化合物高效的正式全合成，即Selaginpulvilin A和C。炔和炔之间的四氢狄尔斯-阿尔德（TDDA）反应已用于创建必要的芴骨架。将Selaginpulvilin A转化为Selaginpulvilin B，F和H的尝试均未成功。