(11bR)-1,3-dihydroxy-11b-isopropyl-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-a]isoquinolin-4(3H)-one | 1015071-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (11bR)-1,3-dihydroxy-11b-isopropyl-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-a]isoquinolin-4(3H)-one
• CAS: 1015071-57-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: WKIYEIKEVPVVTK-OFLPRAFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11bR)-1,3-dihydroxy-11b-isopropyl-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-a]isoquinolin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到((1R)-1-isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有季碳立体中心的光学纯的高度官能化的四氢异喹啉的新途径

  摘要：

  描述了具有季碳立构中心的高度取代的光学纯的四氢异喹啉的简便合成方法。1,2-二羟基-六氢-吡咯并-异喹啉1的乙醇裂解提供了环状半缩醛的混合物，可以通过分子内化学选择性Cannizzaro反应将其转化为相应的β-氨基醇，而IBX氧化则得到N-甲酰基醛。我们已经通过合成（+）-6,7-二甲氧基-salsoline-1-羧酸及其新的1-苯基类似物证明了这种合成子的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,10bR)-1,2-dihydroxy-10b-isopropyl-8,9-dimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(11bR)-1,3-dihydroxy-11b-isopropyl-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-a]isoquinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有季碳立体中心的光学纯的高度官能化的四氢异喹啉的新途径

  摘要：

  描述了具有季碳立构中心的高度取代的光学纯的四氢异喹啉的简便合成方法。1,2-二羟基-六氢-吡咯并-异喹啉1的乙醇裂解提供了环状半缩醛的混合物，可以通过分子内化学选择性Cannizzaro反应将其转化为相应的β-氨基醇，而IBX氧化则得到N-甲酰基醛。我们已经通过合成（+）-6,7-二甲氧基-salsoline-1-羧酸及其新的1-苯基类似物证明了这种合成子的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.011