(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylene-hydrazone | 51084-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylene-hydrazone
• 英文别名: α-Hydrazono-3,5-dibrom-2-hydroxy-toluol；3,5-Dibrom-salicylaldehyd-hydrazon；3,5-Dibrom-salicylaldehydhydrazon；2,4-Dibromo-6-methanehydrazonoylphenol
• CAS: 51084-76-5
• 化学式: C₇H₆Br₂N₂O
• 分子量: 293.945
• InChiKey: WGISJQWCEKUGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylene-hydrazone 在 alumina-supported copper(II) sulfate 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.18h， 生成 6,8-Dibromo-3-ethyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型水杨醛基矿物支持的苯并恶嗪-2-酮的快速合成

  摘要：

  水杨醛/ 2-羟基苯乙酮supported与芳基-/烷基脲或水杨醛/ 2-羟基苯乙酮与4-芳基-/烷基半脲的一锅蒙脱土K-10粘土反应迅速生成3,4-二氢-4-肼基-2 H -在无溶剂微波辐射下，通过中间体水杨醛/ 2-羟基苯乙酮4-芳基-/烷基半咔唑酮（5）的环异构化反应生成苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（9）。在相同条件下，肼（9）易于在氧化铝负载的硫酸铜（II）上进行还原性脱水，以提供2 H-苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（10）。

  DOI：

  10.1021/jo0492315
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylene-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Amide hydrazones from hydrazones and sulphonyl chloride–amide complexes
  作者：W. Hoyle

  DOI：10.1039/j39670000690

  日期：——

  Hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde, 3,5-dibromosalicylaldehyde, and o-hydroxyacetophenone condense with the carbonyl group of NN-disubstituted aliphatic amides in the presence of sulphonyl chlorides to yield amide hydrazones.

  5-硝基-2-糠醛，3,5-二溴，和腙ö羟基苯乙酮与冷凝的羰基NN二取代的脂族酰胺在磺酰氯的存在下反应得到酰胺腙。
• The tautomerization between keto- to phenol-hydrazone induced by anions in the solution
  作者：Xuefang Shang、Jianmei Yuan、Yingling Wang、Jinlian Zhang、Xiufang Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.11.020

  日期：2012.2

  calculation. The addition of F − , AcO − and H 2 PO 4 - to the host solution resulted in a red shift of the charge-transfer absorbance band accompanied by a color change from yellow to orange in the naked-eye experiments. Receptor 1 containing a nitro group at the para position and receptor 2 containing two bromine groups at the ortho and para positions both showed strong binding ability for H 2 PO 4 - ion in

  摘要 两个简单的阴离子受体，2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylene]hydrazone (1) 和 2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylene]hydrazone (2) 与 -OH 结合位点, 被合成和表征。受体 1 和 2 与卤化物阴离子（F - 、Cl - 、Br - 和 I - ）、AcO - 和 H 2 PO 4 - 的阴离子结合能力使用视觉（裸眼）、UV-vis 滴定实验研究干 DMSO 连同 DFT 理论计算。F - 、AcO - 和H 2 PO 4 - 添加到主体溶液中导致电荷转移吸收带红移，并伴随肉眼实验中的颜色从黄色变为橙色。在对位含有硝基的受体1和在邻位和对位含有两个溴基的受体2均表现出对苯酚腙形式的H 2 PO 4 - 离子的强结合能力。此外，由溶液中的阴离子物质诱导的受体1从酮腙转化为苯酚腙的形式。