N-dodecyltropinium bromide | 112555-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-dodecyltropinium bromide
• 英文别名: 8anti-dodecyl-3endo-hydroxy-8syn-methyl-nortropanium; bromide；8anti-Dodecyl-3endo-hydroxy-8syn-methyl-nortropanium; Bromid
• CAS: 112555-20-1
• 化学式: Br*C₂₀H₄₀NO
• 分子量: 390.448
• InChiKey: UECUPQVHBFEGIO-UHEBOZJGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 3-tropanol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到N-dodecyltropinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基季铵盐阳离子表面活性剂的合成及其性能研究：温度、疏水链长和阴离子的影响

  摘要：

  合成并表征了一系列季N-烷基托品鎓阳离子表面活性剂（TILS）。研究了温度、疏水链长度和阴离子对其性能的影响。通过改变阴离子的结构，克拉夫特点显着降低（从313.15 K降至273.15 K以下），获得了较宽的温度窗口。发现基于电导法的TILS临界胶束浓度( CMC )值随着阴离子疏水性的增加而降低约4-5倍。在较低温度和较长疏水链下，TILS具有较低的CMC值和较好的表面活性。胶束化的热力学性质 吉布斯自由能 Δ G mic , 焓 Δ H mic通过质量作用模型获得胶束的熵T Δ S mic 。结果表明，随着阴离子疏水性的增加，TILS的胶束化过程是自发的且更加稳定。此外，随着疏水侧链长度的增加，表面活性剂胶束化的驱动力可能是高温下的焓驱动和低温下的熵驱动。以姜黄素为探针，采用紫外分光光度法研究了不同浓度TILS溶液的微环境，并利用微环境的变化来测定TILS的CMC。通过两种方法获得的CMC值相似。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133732

文献信息

• Plant growth promoting <i>N</i>-alkyltropinium bromides enhance seed germination, biomass accumulation and photosynthesis parameters of maize (<i>Zea mays</i>)
  作者：Anna Parus、Grzegorz Framski、Wojciech Rypniewski、Katarzyna Panasiewicz、Piotr Szulc、Kamila Myszka、Agnieszka Zgoła-Grześkowiak、Łukasz Ławniczak、Łukasz Chrzanowski

  DOI：10.1039/c8nj06298f

  日期：——

  Tropane alkaloids have attracted increasing scientific attention as natural compounds which display interesting biological properties. Tropine, a common constituent of tropane alkaloids, is a relatively inexpensive and commonly available compound which can be transformed into the form of quaternary salt in order to increase its uptake by plants. The aim of this study was to assess the properties of

  Tropane生物碱作为具有令人感兴趣的生物学特性的天然化合物已引起越来越多的科学关注。托品碱是托烷生物碱的常见成分，是一种相对便宜且易于获得的化合物，可以将其转化为季盐形式，以增加植物对其的吸收。这项研究的目的是评估具有各种烷基取代基的季铵N-烷基托溴铵的性质及其对模型作物（玉米）的影响，以评估其作为潜在植物生长调节剂的适用性。获得的产品收率高（81–96％），其结构已通过NMR确认。某些获得的盐具有表面活性（CMC为5.12×10 -2）至2.33×10 -3 mg L -1）。进行的实验证实了合成盐对玉米的积极影响，例如增加了种子的发芽率（最高60％），更高的新鲜/干燥生物量产量（最高20％），增强的电子传递速率（最高40％）。以及改善的总叶绿素含量（高达60％）。进一步的研究表明，N-烷基肌钙蛋白盐的性质取决于在季铵化过程中引入的取代基的结构。可以调节取代基以确保快速生物降解性（在
• Notes: Antihypertensive Agents. II. Tropine Quaternaries
  作者：Seymour Shapiro、Harold Soloway、Louis Freedman

  DOI：10.1021/jo01092a630

  日期：1959.10