(-)-exo-norbrevicomin | 1123-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-exo-norbrevicomin
• 英文别名: racem. endo-5,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane；(-)-1S,5R,7S-exo-5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；(1R,5S,7S)-5,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；5,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；(1S,5R,7S)-endo-5,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane；(1S,5R,7S)-endo-5,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1123-32-6；56057-15-9；56057-16-0；117957-12-7；117957-13-8；118354-59-9；129212-84-6；129212-85-7；129212-89-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LYVSKAUJEKUBNH-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-(1S,7R)-7-(bromomethyl)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.0 g的产率得到(-)-exo-norbrevicomin
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和几种甲基取代的衍生物的绝对构型

  摘要：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81959-1