1,3-dimethyl-1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazinium trifluoromethanesulfonate | 1388219-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazinium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1388219-24-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₂N₃
• 分子量: 347.318
• InChiKey: VSSPHIWJNPVVDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazinium trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自偶氮萘的全甲基化盐和自由基

  摘要：

  通过仔细选择反应条件，可以很容易地制备1-甲基萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪和1,3-二甲基萘[1,8 - de ] -1,2,3-三氟甲磺酸盐1 H萘[1,8- de ] -1,2,3-三嗪的烷基化。报告了这些红移的染料在各种溶剂中的电子光谱，以及它们的振动光谱和来自密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G **的理论结构。在15 Ñ代入中间的氮原子允许在IR和拉曼光谱的识别强吖嗪频带以及在15N NMR谱。X射线晶体学用于表征这两种新的三嗪衍生物的固态结构，这些结构用于对理论和光谱学讨论进行基准测试。制备了相应的1,3-二甲基三嗪鎓基团，并通过循环伏安法，光谱电化学和EPR光谱进行了表征。与相关的瞬态1,2,4-三氮烯自由基不同，1,3-二甲基-1,2,3-萘三唑基自由基更加稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200021
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,3-dimethyl-1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑鎓盐：即刻出现的、易于获得的台式稳定路易斯酸催化剂

  摘要：

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01697

文献信息

• Nitrenium Salts in Lewis Acid Catalysis
  作者：Meera Mehta、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1002/anie.201915547

  日期：2020.2.10

  compounds featuring nitrogen atoms are typically regarded as Lewis bases and are extensively employed as donor ligands in coordination chemistry or as nucleophiles in organic chemistry. By contrast, electrophilic nitrogen-containing compounds are much rarer. Nitrenium cations are a new family of nitrogen-based Lewis acids, the reactivity of which remains largely unexplored. In this work, nitrenium

  具有氮原子的分子化合物通常被视为路易斯碱，并广泛用作配位化学中的供体配体或有机化学中的亲核体。相比之下，亲电子的含氮化合物则少得多。氮阳离子是一种新的基于氮的路易斯酸，其反应性在很大程度上尚未得到探索。在这项工作中，探索了氮离子作为五种有机转化的催化剂。这些反应是使用氮作为底物活化位点的路易斯酸催化的第一个例子。而且，这些化合物很容易从市售试剂中获得，并且对水分显示出显着的稳定性，无需进行溶剂预处理即可进行台式转化。