(+)-threo-N-(ethoxycarbonyl)hydroxynorlaudanosine | 106647-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-threo-N-(ethoxycarbonyl)hydroxynorlaudanosine
• CAS: 106647-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: OLJZFHGOZDDMPX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-threo-N-(ethoxycarbonyl)hydroxynorlaudanosine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 (8R,13R,14R)-13-acetoxy-8-methyl-2,3,10,11-(tetramethoxy)tetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids: (R)- and (S)-2-Ethoxycarbonyl-1-Formyl-6, 7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline as Versatile Precursors

  摘要：

  AbstractA method is described for the preparation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐formyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline involving a Swerntype oxidation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐hydroxymethyl‐6, 7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline {(R)‐ and (S)‐2‐(ethoxycarbonyl)calycotomine}. The utility of these aldehydes in asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids has been demonstrated by their conversion into (S)‐ and (R)‐xylopinine, respectively; also, the (R)‐aldehyde has been employed for the synthesis of (8S,14S)‐coralydine.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950905
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+)-threo-N-(ethoxycarbonyl)hydroxynorlaudanosine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363