7,8-dimethyl-1-(thiazol-2-yl)imino-3-phenylthiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one | 1228344-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dimethyl-1-(thiazol-2-yl)imino-3-phenylthiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7,8-dimethyl-3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)iminothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
• CAS: 1228344-20-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄OS₂
• 分子量: 404.516
• InChiKey: YGYOZCWJJFIMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-2-(thiazol-2-yl)imino-3,5-diphenylthiazolidine 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以27%的产率得到(Z)-7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 20. Thiazolo[3,4-a]quinoxalines from 4-hydroxy-2-phenyliminothiazolidines and C-substituted 1,2-phenylenediamines

  摘要：

  4- 羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与 4,5-二甲基-1,2-苯二胺缩合生成 7,8-二甲基-3-苯基-1-苯基亚氨基噻唑并[3,4-a]喹喔啉-4(5 H)- 1；与在第 4 位和第 5 位含有不同取代基的 1,2-苯二胺缩合，可得到两种理论上可能的异构体噻唑并[3,4-a]喹喔啉，它们在喹喔啉系统苯环的第 7 位和第 8 位之间的取代基分布不同。3a- 羟基-7,8-二甲基-3-苯基-l-苯基亚氨基-3,3a-二氢噻唑并[3,4-a]喹喔啉-4(5 H)- 1 被分离出来并表征为从 4,5-二甲基-1,2-苯二胺生成噻唑并[3,4-a]喹喔啉反应的中间体。该中间体是最终产物的共价水合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0029-z

文献信息

• One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia(selena)zolidines as versatile reagents
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Alsu A. Balandina、Sergey V. Kharlamov、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.084

  日期：2012.9

  An efficient and versatile one-step method for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and related new heterocyclic systems have been developed on the basis of a new strategy for the construction of the pyrazine ring system. The key step of the process involves the cascade annulation of the iminothiazolopyrazine system to benzene in the reaction of 4-hydroxy-3,5-diaryl-2-phenyliminothiazolidines

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。