3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethynylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethynylphenyl)furan | 515139-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethynylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethynylphenyl)furan
• CAS: 515139-42-1
• 化学式: C₃₈H₃₄O₂
• 分子量: 522.687
• InChiKey: LQHLFYBAMSMEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethynylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethynylphenyl)furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4-[2-[4-[4-Butyl-5-[4-[3-butyl-5-[4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]phenyl]furan-2-yl]phenyl]furan-2-yl]phenyl]ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional iterative synthesis of alternating benzene–furan oligomers towards molecular wires

  摘要：

  丙炔基二硫代乙酸酯 2a 与 BuLi 的反应生成了硫替代的丙炔基锂化合物 3a，随后与二醛反应生成相应的交替苯–呋喃低聚芳烃 6。功能基团转化将 6 中的酯基团转化为二醛 8，后者可用于合成更高 homologues 以形成分子线。结合这种呋喃环化、Heck 反应和 Sonogashira 烃偶联，能得到多种精确长度的苯–呋喃–烯/炔 conjugated 低聚物。

  DOI：

  10.1039/b207881c
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[4-Butyl-5-[4-[3-butyl-5-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]furan-2-yl]phenyl]furan-2-yl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethynylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethynylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional iterative synthesis of alternating benzene–furan oligomers towards molecular wires

  摘要：

  丙炔基二硫代乙酸酯 2a 与 BuLi 的反应生成了硫替代的丙炔基锂化合物 3a，随后与二醛反应生成相应的交替苯–呋喃低聚芳烃 6。功能基团转化将 6 中的酯基团转化为二醛 8，后者可用于合成更高 homologues 以形成分子线。结合这种呋喃环化、Heck 反应和 Sonogashira 烃偶联，能得到多种精确长度的苯–呋喃–烯/炔 conjugated 低聚物。

  DOI：

  10.1039/b207881c