(R)-3-cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-butyric acid tert-butyl ester | 223433-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-butanoate；tert-butyl (3R)-3-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-piperidin-1-ylbutanoate
• CAS: 223433-53-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: TXSOKKPOIULNCO-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-butyric acid tert-butyl ester 在 氢溴酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(环戊基甲基)-丁二酸 4-叔丁酯 生成 (R)-3-cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备羧酸的羟基氨基甲酰衍生物的方法，使用羧酸的羟胺盐作为试剂。

  公开号：

  US06452010B1

文献信息

• The synthesis of labelled forms of cipemastat
  作者：H R Wiltshire、K J Prior、J Dhesi、G Maile

  DOI：10.1002/jlcr.440

  日期：2001.2

  The development of the collagenase inhibitor, cipemastat (Ro 32-3555), required the synthesis of both carbon-14 labelled and deuteriated material for the measurement of the parent drug and drug-related material in biological fluids. In addition, labelled metabolites were needed for both in vitro metabolism and analytical studies. This paper describes the synthesis of labelled forms of cipemastat and its amide (Ro 32-4778) and glucuronide (Ro 32-6414) metabolites. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  胶原酶抑制剂 cipemastat (Ro 32-3555) 的开发需要合成碳 14 标记和氘化材料，用于测量生物体液中的母体药物和药物相关材料。此外，体外代谢和分析研究都需要标记的代谢物。本文描述了标记形式的西匹司他及其酰胺 (Ro 32-4778) 和葡萄糖醛酸苷 (Ro 32-6414) 代谢物的合成。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司
• Verfahren zur Herstellung von chiralen Bernsteinsäurederivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0911324A1

  公开（公告）日：1999-04-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von chiralen Bernsteinsäurederivaten der Formel (I)    worin R1 (C1-C6)Alkyl oder Benzyl ist, und die darin verwendeten neuen Zwischenverbindungen.

  本发明涉及一种制备式（I）（其中 R1 为（C1-C6）烷基或苄基）手性琥珀酸衍生物的工艺，以及其中使用的新型中间体。