(4S)-8-chloro-2,2-dimethyl-(3at,13at)-4,5,13,13a-tetrahydro-3aH-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]thiazocino[3,2-e]purine | 53473-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (4S)-8-chloro-2,2-dimethyl-(3at,13at)-4,5,13,13a-tetrahydro-3aH-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]thiazocino[3,2-e]purine
• 英文别名: (4S)-8-chloro-2,2-dimethyl-(3at,13at)-4,5,13,13a-tetrahydro-3aH-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]thiazocino[3,2-e]purine
• CAS: 53473-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₃S
• 分子量: 340.79
• InChiKey: MEQOCTONLLKNBR-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-8-chloro-2,2-dimethyl-(3at,13at)-4,5,13,13a-tetrahydro-3aH-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]thiazocino[3,2-e]purine 、 二甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 O2',O3'-isopropylidene-N6,N6-dimethyl-8,5'-sulfanediyl-5'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Studies of Nucleosides and Nucleotides. LVII. Purine Cyclonucleosides. (20). Synthesis and Reactions of 8, 5'-S-Cycloadenosine Derivatives

  摘要：

  从2'、3'-异丙叉-8,5'-脱水-8-巯基肌苷（II）开始，通过用亚硝酸钠脱氨基，从相应的腺苷衍生物（I）合成各种6-取代的类似物。化合物（II）通过与POCl3和三正丁胺在回流温度下反应转化为6-氯嘌呤衍生物（III），产率为75%。化合物（III）与甲胺、二甲胺或甲基硫醇钠反应，分别得到N6-甲基（IV）、N6-二甲基（IX）和6-巯基（X）衍生物。这些化合物的紫外光谱、圆二色性和质谱图如下。化合物（IV）也可以通过在pH值为8-9的氢氧化钠溶液中加热I的N1-甲基衍生物，进行Dimroth型重排来获得。未保护的1-甲基腺苷-8,5'-S-环核苷也发生了相同类型的重排，得到化合物（VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1313
• 作为产物：
  描述：

  O2',O3'-isopropylidene-8,5'-sulfanediyl-5'-deoxy-inosine 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (4S)-8-chloro-2,2-dimethyl-(3at,13at)-4,5,13,13a-tetrahydro-3aH-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]thiazocino[3,2-e]purine
  参考文献：
  名称：

  Studies of Nucleosides and Nucleotides. LVII. Purine Cyclonucleosides. (20). Synthesis and Reactions of 8, 5'-S-Cycloadenosine Derivatives

  摘要：

  从2'、3'-异丙叉-8,5'-脱水-8-巯基肌苷（II）开始，通过用亚硝酸钠脱氨基，从相应的腺苷衍生物（I）合成各种6-取代的类似物。化合物（II）通过与POCl3和三正丁胺在回流温度下反应转化为6-氯嘌呤衍生物（III），产率为75%。化合物（III）与甲胺、二甲胺或甲基硫醇钠反应，分别得到N6-甲基（IV）、N6-二甲基（IX）和6-巯基（X）衍生物。这些化合物的紫外光谱、圆二色性和质谱图如下。化合物（IV）也可以通过在pH值为8-9的氢氧化钠溶液中加热I的N1-甲基衍生物，进行Dimroth型重排来获得。未保护的1-甲基腺苷-8,5'-S-环核苷也发生了相同类型的重排，得到化合物（VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1313